6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-6-methyl-4-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₅
• 分子量: 291.263
• InChiKey: JUGYSSSLMPOMSI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 乙酰乙酸甲酯 、 尿素 在 acidic chiral catalyst HBPL-SO₃H 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用磺基功能化手性超支化聚赖氨酸进行高度对映选择性 Biginelli 反应：一种用于二氢嘧啶酮不对称合成的新催化剂

  摘要：

  总之，本文描述了一种新型酸性催化剂的合成，以完成高度对映选择性的 Biginelli 反应。磺酸功能化超支化多聚赖氨酸（HBPL-SO 3 H）作为一种新型高效催化剂，有助于通过不对称合成合成一系列光学活性二氢嘧啶酮。该反应在无溶剂条件下、70℃下进行7小时内进行，并以高产率和非常好的对映体过量产生手性二氢嘧啶酮。该催化剂可以使用至少5次，活性不会明显下降，也不会诱导手性。使用该催化剂进行反应的一些重要优点是后处理简单、产率高和对映体过量。相关的合成了有机催化剂，收率98%，并通过IR、 NMR 、XRD、TGA分析证实了其结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133656

文献信息

• Highly enantioselective Biginelli reaction using sulfonic-functionalized chiral hyperbranched polylysine in absence of solvent: A new catalyst for asymmetric synthesis of dihydropyrimidinones
  作者：Ashkan Nasery、Gholamhassan Imanzadeh、Mohammad Reza Zamanloo、Zahra Soltanzadeh、Turan Öztürk

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133656

  日期：2023.10

  In summary, this paper describes synthesis of a new acidic catalyst to accomplish highly enantioselective Biginelli reactions. Sulfonic-functionalized hyperbranched polylysine (HBPL-SO3H) as a novel and efficient catalyst help synthesize a series of optically active dihydropyrimidinones via asymmetric synthesis. The reactions carried out under solvent-free conditions at 70 °C within 7 h and produced

  总之，本文描述了一种新型酸性催化剂的合成，以完成高度对映选择性的 Biginelli 反应。磺酸功能化超支化多聚赖氨酸（HBPL-SO 3 H）作为一种新型高效催化剂，有助于通过不对称合成合成一系列光学活性二氢嘧啶酮。该反应在无溶剂条件下、70℃下进行7小时内进行，并以高产率和非常好的对映体过量产生手性二氢嘧啶酮。该催化剂可以使用至少5次，活性不会明显下降，也不会诱导手性。使用该催化剂进行反应的一些重要优点是后处理简单、产率高和对映体过量。相关的合成了有机催化剂，收率98%，并通过IR、 NMR 、XRD、TGA分析证实了其结构。