2-(pyridin-4-yl)-N-(p-tolyl)quinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(pyridin-4-yl)-N-(p-tolyl)quinazolin-4-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-2-pyridin-4-yl-4-quinazolinamine；N-(4-methylphenyl)-2-pyridin-4-ylquinazolin-4-amine
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄
• mdl: MFCD01897456
• 分子量: 312.374
• InChiKey: SMWKEUKJWUQZTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-吡啶基)-4-喹唑啉醇 在 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.16h， 生成 2-(pyridin-4-yl)-N-(p-tolyl)quinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉胺衍生物作为乳腺癌耐药蛋白和 P-糖蛋白抑制剂的设计、合成和生物学评价，具有改善的代谢稳定性。

  摘要：

  合成了一系列对乳腺癌耐药蛋白 (BCRP) 和 p-糖蛋白 (P-gp) 具有强抑制活性的 22 种喹唑啉胺衍生物。含环丙基的喹唑啉胺 22 被鉴定为双重 BCRP 和 P-gp 抑制剂，而含叠氮化物的喹唑啉胺 33 显示出 BCRP 抑制活性。在一组机械实验中进一步研究了这些先导化合物。化合物 22 改变了 BCRP 和 P-gp 在细胞中的定位，从而抑制了抗癌药物通过两种 ATP 结合盒 (ABC) 转运蛋白的外排。此外，22 和 33 都显着刺激了 BCRP 转运蛋白的 ATP 水解，表明它们可以成为 BCRP 转运蛋白的竞争性底物，从而增加米托蒽醌在 BCRP 过表达 H460/MX20 细胞中的积累。叠氮衍生物 33 在 UV 激活后对 BCRP 表现出更大的抑制作用，可以作为研究喹唑啉胺衍生物与 BCRP 相互作用的有价值的探针。值得注意的是，与 Ko143 相比，双重 BCRP

  DOI：

  10.3390/biom13020253

文献信息

• US7678802B2
  申请人：——

  公开号：US7678802B2

  公开（公告）日：2010-03-16
• US7713983B2
  申请人：——

  公开号：US7713983B2

  公开（公告）日：2010-05-11
• US8153642B2
  申请人：——

  公开号：US8153642B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• US8343980B2
  申请人：——

  公开号：US8343980B2

  公开（公告）日：2013-01-01