methyl (2R,3S,5S,6S)-3-(methoxycarbonylamino)-5-phenylmethoxy-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-triethylsilyloxydecanoate | 1429226-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R,3S,5S,6S)-3-(methoxycarbonylamino)-5-phenylmethoxy-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-triethylsilyloxydecanoate
• CAS: 1429226-40-3
• 化学式: C₃₆H₅₇NO₇Si
• 分子量: 643.937
• InChiKey: NYOSVKHZMRPICH-LSOHEVAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S,5S,6S)-3-(methoxycarbonylamino)-5-phenylmethoxy-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-triethylsilyloxydecanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl ((2S,3R,4S,6S,7S)-1,6-bis(benzyloxy)-3-formyl-2-methyl-7-((triethylsilyl)oxy)undecan-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  索非洛芬五环核的不对称合成

  摘要：

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.110
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octanal 在 咪唑 、 盐酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl (2R,3S,5S,6S)-3-(methoxycarbonylamino)-5-phenylmethoxy-2-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-6-triethylsilyloxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  索非洛芬五环核的不对称合成

  摘要：

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.110

文献信息

• An asymmetric synthesis of the pentacyclic core of stemofoline
  作者：Thomas Burns、Madeleine Helliwell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.110

  日期：2013.4

  5-acylamino-3,8-diketo-ester, methyl (4R,5S,7S)-7-benzyloxy-4-[(S)-1-benzyloxyprop-2-yl]-5-methoxycarbonylamino-3,8-dioxododecanoate, cyclised via a stereoselective Mannich reaction to give an 8-azabicyclo[3.2.1]octanone. Hydrogenolysis of this with in situ acetal formation, reduction of the ester and a further cyclisation gave a lactam, (4R,5R,8S,9R,10S,12S,13S)-13-butyl-8-methyl-1-aza-6,14-dioxapentacyclo[8.3

  在用酸处理时，开链的5-酰基氨基-3,8-二酮酯，甲基（4 R，5 S，7 S）-7-苄氧基-4-[（S）-1-苄氧基丙-2-经由立体选择性曼尼希反应环化的[yl] -5-甲氧羰基氨基-3,8-二氧十二烷酸酯，得到8-氮杂双环[3.2.1]庚酮。对其进行氢解并原位形成缩醛，还原酯并进一步环化，得到内酰胺，（4 R，5 R，8 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-13-丁基-8-甲基-1-氮杂-6,14-二氧杂戊环[8.3.0.0 4,13 0 5,9 .1 5,12] tetradecan-2-one，对应于草铵苯五环的五环核。