Bis(3-fluorophenyl)diazene 1-oxide | 330-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis(3-fluorophenyl)diazene 1-oxide
• 英文别名: 1,2-bis(3-fluorophenyl)diazene oxide；bis-(3-fluoro-phenyl)-diazene-N-oxide；3,3'-Difluor-azoxybenzol；Bis-(3-fluor-phenyl)-diazen-N-oxid；(3-Fluorophenyl)-(3-fluorophenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 330-42-7
• 化学式: C₁₂H₈F₂N₂O
• 分子量: 234.205
• InChiKey: PDDLHRLMFDDGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis(3-fluorophenyl)diazene 1-oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 双(3-氟苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  Olah et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1956, vol. 7, p. 85,90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 在 过氧乙酸 作用下， 生成 Bis(3-fluorophenyl)diazene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  氟取代对a氧基苯中stretching氧基拉伸振动的影响

  摘要：

  已分析了乙氧基苯（I）及其许多含氟衍生物的红外光谱和拉曼光谱，包括15 N和18 O标记的样品以及某些乙氧基苯与SbCl 5的配合物。基于化合价场中化合物（I）的正常振动的频率和形式，对振动频谱进行了解释。在偶氮苯的苯基片段中氟原子的存在和数目实际上对偶氮基的伸展频率没有影响，但是在拉曼光谱中大大降低了偶氮基和苯基振动的能带强度。将氟引入到乙氧基苯的芳族环中会使与SbCl 5的络合物形成复杂化 在a氧基的氧上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81609-7

文献信息

• Modulating the catalytic behavior of non-noble metal nanoparticles by inter-particle interaction for chemoselective hydrogenation of nitroarenes into corresponding azoxy or azo compounds
  作者：Lichen Liu、Patricia Concepción、Avelino Corma

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.11.011

  日期：2019.1

  Aromatic azoxy compounds have wide applications and they can be prepared by stoichiometric or catalytic reactions with H2O2 or N2H4 starting from anilines or nitroarenes. In this work, we will present the direct chemoselective hydrogenation of nitroarenes with H2 to give aromatic azoxy compounds under base-free mild conditions, with a bifunctional catalytic system formed by Ni nanoparticles covered

  芳族乙氧基化合物具有广泛的用途，它们可以通过化学计量或催化反应与H 2 O 2或N 2 H 4从苯胺或硝基芳烃开始反应制备。在这项工作中，我们将介绍在无碱温和条件下用H 2直接对硝基芳烃进行化学选择性加氢以生成芳族氮氧基化合物的方法，该方法是由覆盖有几层碳的Ni纳米颗粒形成的双功能催化体系（[受电子邮件保护] NPs ）和CeO 2纳米粒子。[受电子邮件保护的] 2催化剂的催化性能超过了最新的Au / CeO 2由硝基苯直接生产production氧基苯的催化剂。借助动力学和光谱学结果，提出了一种双功能机理，其中硝基苯的氢化可以在转化率> 95％和选择性> 93％的情况下终止于乙氧基苯的生成，或者可以进一步推动硝基苯的氢化以形成偶氮苯。 > 85％的选择性。通过用非贵金属制备双官能催化剂，不仅可以实现硝基芳烃的化学选择性加氢成苯胺，而且还可以实现相应的氮氧基和偶氮化合物的化学选择性加氢。
• Selective N-oxidation of aromatic amines to nitroso derivatives using a molybdenum acetylide oxo-peroxo complex as catalyst
  作者：Ankush V. Biradar、Trupti V. Kotbagi、Mohan K. Dongare、Shubhangi B. Umbarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.005

  日期：2008.5

  oxo-peroxo complex obtained in situ by the treatment of the corresponding molybdenum acetylide carbonyl complex, CpMo(CO)3(CCPh); Cp = η5-C5H5 with H2O2, has been used as an efficient catalyst for selective N-oxidation of primary amines to nitroso derivatives. Excellent amine conversion (up to 100%) and very high selectivity for nitroso compounds (99%) have been obtained using 30% hydrogen peroxide as

  通过处理相应的羰基钼钼羰基配合物CPMo（CO）3（CCPh）原位获得乙炔钼氧基-过氧配合物；CP =η 5 -C 5 H ^ 5用H 2 ö 2，已被用作用于伯胺到亚硝基衍生物的选择性N-氧化的有效催化剂。使用30％的过氧化氢作为氧化剂，可获得出色的胺转化率（最高100％）和对亚硝基化合物的极高选择性（99％）。还发现过氧羰基过氧Mo（VI）配合物对于在芳环上具有给电子以及吸电子取代基的各种取代的伯芳族胺的氧化具有很高的活性。
• A Green Chemoenzymatic Process for the Synthesis of Azoxybenzenes
  作者：Fengjuan Yang、Zhi Wang、Xiaowen Zhang、Liyan Jiang、Yazhuo Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/cctc.201500720

  日期：2015.11

  efficient chemoenzymatic process for the synthesis of azoxybenzenes was developed. A peracid was generated in situ by Novozym 435, and then a range of anilines were oxidized by the produced peracid to afford azoxybenzenes in yields ranging from 63.1 to 94.1 %. This method expands the application of lipase in organic synthesis and provides an alternative method for the synthesis of azoxybenzenes.

  开发了一种有效的化学酶法合成乙氧基苯。Novozym 435在原位生成过酸，然后用生成的过酸将一系列苯胺氧化，以63.1％至94.1％的产率提供乙氧基苯。该方法扩大了脂肪酶在有机合成中的应用，并提供了另一种合成乙氧基苯的方法。
• A new non-metal heterogeneous catalyst for the activation of hydrogen peroxide: a perfluorinated ketone attached to silica for oxidation of aromatic amines and alkenes
  作者：Karine Neimann、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b100421m

  日期：——

  A silane functionalized by octafluoroacetophenone was polymerized by the sol–gel method to form an insoluble silicate with perfluoroketone pendants; the silicate was used as a heterogeneous catalyst for the activation of aqueous hydrogen peroxide and the oxidation of aromatic amines and alkenes.

  一种由八氟乙酰苯酮功能化的硅烷通过溶胶-凝胶法聚合，形成一种带有全氟酮侧链的不可溶硅酸盐；该硅酸盐被用作促进水相过氧化氢激活以及芳香胺和烯烃氧化的异质催化剂。
• Reactions of some nitrofluoroaromatics with the methanethiolate anion
  作者：M.E. LeBlanc、M.E. Peach、H.M. Winter

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)84038-5

  日期：1980.12

  Previous studies on the reactions of simple fluoroaromatics, C6FxH6−x′ with sodium methanethiolate in an ethylene glycol/pyridine solvent mixture have shown that at least two fluorine atoms remained C6F5H + SMe− → C6F2H(SMe)2 on the aromatic ring. When the reactions of simple nitrofluoroaromatics, C6FxHyNO2 were studied under the same conditions stepwise replacement of all the aromatic fluorines was

  简单fluoroaromatics的反应以前的研究，C 6 ˚F X ħ X - 6在乙烯'与甲硫醇钠乙二醇/吡啶溶剂混合物已经表明，至少两个氟原子保持Ç 6 ˚F 5 H + SMe的- →C 6 ˚F芳环上的2 H（SMe）2。当简单的硝基氟芳烃反应时，C 6 F x H y NO 2在相同条件下进行了研究，观察到逐步取代了所有的芳族氟。这清楚地证明了在这些反应中硝基的活化作用，并且与先前在氟苯胺的类似反应中观察到的氨基的钝化作用形成鲜明对比。这些反应的细节将被讨论。在一种情况下，未观察到预期的取代，形成了乙氧基苯。