3,5-dichloro-6-(methylthio)pyridin-2-ol | 870971-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,5-dichloro-6-(methylthio)pyridin-2-ol
• 英文别名: 3,5-dichloro-6-methylsulfanyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 870971-34-9
• 化学式: C₆H₅Cl₂NOS
• 分子量: 210.084
• InChiKey: PRRPFDZYQRYUHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  毒死蜱 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-dichloro-6-(methylthio)pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  急性人类毒死蜱中毒的案例研究：来自尿液样品的液相色谱-串联质谱分析的代谢和毒代动力学的新方面

  摘要：

  通过对尿液样本进行液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 分析，研究了有机硫代磷酸酯类杀虫剂毒死蜱 (CP) 在一名急性中毒的 59 岁女性体内的代谢命运。根据特征 MS/MS 转换、母离子/产物离子和/或中性丢失，分别鉴定了 CP 及其生物活化中间体毒死蜱 (CPO) 的 15 种代谢物，其中迄今为止仅在人类中描述过三种扫描、氯同位素模式，部分通过参考化合物的合成和随后的结构确认。提出了三种不同的 CP 生物转化途径：(1) 芳族磷酸酯键处的裂解反应，(2) 烷基磷酸酯键处的裂解反应，(3) 谷胱甘肽 (GSH) 依赖性的 6-氯在芳香部分的亲核取代。途径 (2) 以前没有在人类中报道过，而 (3) 是迄今为止完全未知的 CP 代谢方案。后者的尿液标志物主要是单脱氯 CP、CPO、单-O-脱乙基 CP 和单-O-脱乙基 CPO 的半胱氨酸 S-结合物以及 3,5-二氯-2

  DOI：

  10.1016/j.toxlet.2005.05.013

文献信息

• A case study of acute human chlorpyrifos poisoning: Novel aspects on metabolism and toxicokinetics derived from liquid chromatography–tandem mass spectrometry analysis of urine samples
  作者：Wolfgang Bicker、Michael Lämmerhofer、Dieter Genser、Heinrich Kiss、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1016/j.toxlet.2005.05.013

  日期：2005.12

  compounds and subsequent structure confirmation. Three distinct biotransformation routes of CP are proposed: (1) cleavage reactions at the aromatic phosphoester bond, (2) cleavage reactions at the alkyl phosphoester bonds, and (3) glutathione (GSH) dependent nucleophilic substitution of the 6-chlorine at the aromatic moiety. Route (2) has not been reported in humans before and (3) is a hitherto completely

  通过对尿液样本进行液相色谱-电喷雾电离-串联质谱 (LC-ESI-MS/MS) 分析，研究了有机硫代磷酸酯类杀虫剂毒死蜱 (CP) 在一名急性中毒的 59 岁女性体内的代谢命运。根据特征 MS/MS 转换、母离子/产物离子和/或中性丢失，分别鉴定了 CP 及其生物活化中间体毒死蜱 (CPO) 的 15 种代谢物，其中迄今为止仅在人类中描述过三种扫描、氯同位素模式，部分通过参考化合物的合成和随后的结构确认。提出了三种不同的 CP 生物转化途径：(1) 芳族磷酸酯键处的裂解反应，(2) 烷基磷酸酯键处的裂解反应，(3) 谷胱甘肽 (GSH) 依赖性的 6-氯在芳香部分的亲核取代。途径 (2) 以前没有在人类中报道过，而 (3) 是迄今为止完全未知的 CP 代谢方案。后者的尿液标志物主要是单脱氯 CP、CPO、单-O-脱乙基 CP 和单-O-脱乙基 CPO 的半胱氨酸 S-结合物以及 3,5-二氯-2