5-乙氧基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷酮 | 82259-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-乙氧基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 5-ethoxy-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-benzyl-5-ethoxypyrrolidin-2-one；1-benzyl-5-ethoxy 2-pyrrolidone
• CAS: 82259-07-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: VEWOYXQXQHNACI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷酮 在 calcium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷与碳亲核试剂的取代反应：吡咯烷生物碱去甲茶氨酸和ruspolinone的合成

  摘要：

  通过用苯磺酸进行处理，由相应的N-酰基氨基缩醛制备几种2-苯基磺酰基-哌啶和-吡咯烷。在与各种碳亲核试剂反应时，这些砜产生了良好的取代产物收率。这些研究中使用的典型亲核试剂是衍生自Grignard试剂的有机金属试剂和卤化锌，以及在路易斯酸存在下的甲硅烷基烯醇醚，甲硅烷基烯酮缩醛，烯丙基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物。这些方法被用于合成两种天然产物生物碱。去甲去氧肾上腺素（38）和Ruspolinone（40）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86388-2
• 作为产物：
  描述：

  5-乙氧基-2-吡咯烷酮 、 溴甲苯 在 氢氧化钾 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到5-乙氧基-1-(苯基甲基)-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  Amnesia-reversal activity of a series of 5-alkoxy-1-arylcarbonyl-2-pyrrolidinones and 5-alkoxy-1-arylmethyl-2-pyrrolidinones

  摘要：

  A series of 5-alkoxy-1-arylcarbonyl-2-pyrrolidinones (1-27) were prepared by condensation of arylcarbonyl chlorides with 5-alkoxy-2 pyrrolidinones in the presence of butyl lithium in tetrahydrofuran. Alkylation of these intermediates with substituted benzyl bromides or chlorides, under solid/liquid phase-transfer conditions (KOH/Bu4NBr) in tetrahydrofuran, yielded 5-alkoxy-1-arylmethyl-2-pyrrolidinones (28-48). In the first series, the compounds with a 5-n-pentyloxy group had maximal ECS-induced amnesia reversing activity in mice, and in the second series, those with a 5-n-octyloxy group. In both series, substitutions on the phenyl ring had detrimental effects. The two most promising compounds 1-benzoyl-5-n-pentyloxy-2-pyrrolidinone (14) and 1-benzyl-5-n-octyloxy-2-pyrrolidinone (37) were more potent than piracetam and aniracetam and active over broader dose ranges: 50-200 and 50-400 mg/kg, po. Both compounds also reversed scopolamine-induced amnesia in mice, from 50 to 400 mg/kg, po (14) and from 100 to 400 mg/kg, po (37). Finally, 37 showed remarkable activity in protecting the mouse brain against chemically induced hypoxia, with a minimal effective dose of 50 mg/kg, ip, or 100 mg/kg, ip, in NaNO2- or KCN-induced hypoxia.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90102-s

文献信息

• Allenylmethylsilanes as Nucleophiles in <i>N</i>-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Gertjan Mentink、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/ol026615d

  日期：2002.10.1

  precursors with 2,3-butadienyl(trimethyl)silane and related allenes in the presence of BF(3).OEt(2) provides good yields of N-protected 2-(aminomethyl)-substituted 1,3-dienes, which prove to be useful substrates for subsequent Diels-Alder and alkene metathesis reactions. [reaction: see text]

  在BF（3）.OEt（2）存在下，用2,3-丁二烯基（三甲基）硅烷和相关的烯基化合物处理各种N-酰基亚胺离子前体可提供良好收率的N-保护的2-（氨基甲基）-取代的1,3-二烯，被证明是用于随后的狄尔斯-阿尔德和烯烃复分解反应的有用底物。[反应：看文字]
• Applications of Vinylogous Mannich Reactions. Concise Enantiospecific Total Syntheses of (+)-Croomine
  作者：Stephen F. Martin、Kenneth J. Barr、Dudley W. Smith、Scott K. Bur

  DOI：10.1021/ja990077r

  日期：1999.8.1

  extraordinarily concise asymmetric syntheses of (+)-croomine (1) have been completed using a novel strategy, highlighted by two vinylogous Mannich reactions as key constructions. The first such reaction involved the addition of 5-(4-bromobut-1-yl)-3-methyl-2-(triisopropylsilyloxy)furan to the N-acyliminium salt derived from the l-pyroglutamic acid derivative 17 to give the adduct [5(S),2‘(S),5‘(S)]-5-(4‘ 

  因为取代呋喃与亚胺离子的乙烯基曼尼希反应在生物碱合成中是一种有用的结构，所以重要的是要知道两个反应伙伴上的取代基对反应的立体选择性有什么影响。为此，研究了将甲基化呋喃 9a-h 添加到由乙氧基氨基甲酸酯 10 原位生成的亚胺离子中。通常，苏式和赤式加合物 11a-h 和 12a-h 的混合物 (3-24:1) 的总产率为 50-96%，其中苏式异构体是主要产物。使用一种新颖的策略完成了 (+)-克罗碱 (1) 的两个非常简洁的不对称合成，其中两个带有乙烯基的曼尼希反应作为关键结构突出显示。
• Amidoalkylations with allylic silanes: a facile synthesis of the carbapenem system
  作者：George A. Kraus、Kent Neuenschwander

  DOI：10.1039/c39820000134

  日期：——

  Amidoalkylation reactions with allylic silanes provide a direct rout to the carbapenem ring system.

  与烯丙基硅烷的酰胺基烷基化反应为碳青霉烯环系统提供了直接途径。
• Silicon-assisted synthesis of bridged azabicyclic systems via N-acyliminium intermediates
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90113-9

  日期：1988.1

  with five- and six-membered cyclic N-acyliminium ion precursors lead to bridged azabicyclic compounds (Table I). Neat formic acid is the reaction medium of choice in most cases. The cyclization reactions take place with complete regioselectivity. 2-Propynylsilanes are more reactive than allylsilanes. An ordinary olefin reacts poorly. The cyclization products can be useful for the synthesis of γ- and

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。
• Influence of N-substituted lactams on acyclic free radical based hydrogen transfer
  作者：Yvan Guindon、Mohammed Bencheqroun

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01213-8

  日期：2001.8

  anti Relative stereochemistry is achieved in the hydrogen-transfer reaction of a lactam adjacent to the carbon-centered radical. The sense of diastereoselectivity is reversed using N-substituted lactams, and optimal results favoring syn reduced products are obtained with an alpha -methylbenzyl group and a Boc group. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.