5-乙氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇 | 302812-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-乙氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-ethoxy-1-methyl-1H-benzimidazole-2-thiol
• 英文别名: 6-ethoxy-3-methyl-1H-benzimidazole-2-thione
• CAS: 302812-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00840201
• 分子量: 208.284
• InChiKey: SZEWQQWMTCUMEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  >31.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 N-(2-氯乙基)-咪唑盐酸盐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到5-ethoxy-2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1-methyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-{[[（2-（1 H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物的合成和抗原生动物活性

  摘要：

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-{[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.012
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-Methoxy-2-amino-N-methylaniline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-乙氧基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型2-{[[（2-（1 H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物的合成和抗原生动物活性

  摘要：

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-{[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.012

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal activity of novel 2-{[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives
  作者：Jaime Pérez-Villanueva、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Carlos Méndez-Cuesta、Oscar Méndez-Lucio、Francisco Hernández-Luis、Rafael Castillo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.05.012

  日期：2013.7

  A series of 19 new 2-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl]sulfanyl}-1H-benzimidazole derivatives was synthesized starting from the properly substituted 1,2-phenylendiamine. These compounds have hydrogen or methyl at position 1; while hydrogen, chlorine, ethoxy or methoxycarbonyl group is at position 5 and/or 6. The novel compounds were tested against protozoa Trichomonas vaginalis, Giardia intestinalis and

  从适当取代的1,2-苯二胺开始，合成了一系列19种新的2-[2-（1（H-咪唑-1-基）乙基]硫烷基} -1 H-苯并咪唑衍生物。这些化合物在位置1处有氢或甲基。而氢，氯，乙氧基或甲氧羰基位于5和/或6位。测试了该新型化合物的抗原生动物阴道毛滴虫，肠道贾第鞭毛虫和溶组织变形虫。实验评估表明，所有被测化合物具有很强的活性，其IC 50值在纳摩尔范围内，甚至优于甲硝唑，它们是这些寄生虫的首选药物。