2-(tetrahydropyran-4-ylidene)propionaldehyde | 502609-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tetrahydropyran-4-ylidene)propionaldehyde
• 英文别名: 2-(oxan-4-ylidene)propanal
• CAS: 502609-41-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: NGBYEFXRNUJOTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tetrahydropyran-4-ylidene)propionaldehyde 、 3,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 C₆₇H₁₀₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应构建具有邻位全碳四元立构中心的多环结构

  摘要：

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。

  DOI：

  10.1039/d1sc00883h
• 作为产物：
  描述：

  2-(tetrahydro-4H-pyran-4-ylidene)propan-1-ol 在 manganese dioxide 作用下， 以 dichloromethane hexane 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以2.0 g (yield 100%) of 2-(tetrahydropyran-4-ylidene)propionaldehyde (VII-15) was obtained as colorless liquid的产率得到2-(tetrahydropyran-4-ylidene)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Reverse hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  具有特定结构的反式羟肟酸衍生物，由通式（Ia）表示：（其中A是氢原子或类似物；Ar1是芳烃或类似物；Ar2是可选取代的芳基，杂环芳基或类似物；R1是氢原子，烷基或类似物；R2a是取代的环芳基，杂环环芳基或类似物），以及通式（I）：（其中A、Ar1、Ar2和R1如上所述，R2是氢原子，R2a或类似物），以及其盐，具有TNF-α转化酶（TACE）抑制活性。

  公开号：

  US07511144B2

文献信息

• REVERSE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1431285B1

  公开（公告）日：2009-01-07
• US7511144B2
  申请人：——

  公开号：US7511144B2

  公开（公告）日：2009-03-31
• Construction of polycyclic structures with vicinal all-carbon quaternary stereocenters <i>via</i> an enantioselective photoenolization/Diels–Alder reaction
  作者：Min Hou、Mengmeng Xu、Baochao Yang、Haibing He、Shuanhu Gao

  DOI：10.1039/d1sc00883h

  日期：——

  present in one molecule, they will dramatically increase its synthetic challenge. A chiral titanium promoted enantioselective photoenolization/Diels–Alder (PEDA) reaction allows largely stereohindered tetra-substituted dienophiles to interact with highly active photoenolized hydroxy-o-quinodimethanes, delivering fused or spiro polycyclic rings bearing vicinal all-carbon quaternary centers in excellent

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。
• Reverse hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242928A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Reverse hydroxamic acid derivatives having specific structure represented by a general formula (Ia): 1 (wherein A is a hydrogen atom or the like; Ar 1 is an arylene or the like; Ar 2 is an optionally substituted aryl, a heteroaryl or the like; R 1 is a hydrogen atom, an alkyl or the like; R 2a is a substituted cycloaryl, a heterocycloaryl or the like) and a general formula (I): 2 (wherein A, Ar 1 , Ar 2 , and R 1 are the same as defined above and R 2 is an hydrogen atom, R 2a or the like) and salts thereof, which have TNF-&agr; converting enzyme (TACE) inhibitory activity.

  具有特定结构的反式羟胺酸衍生物，通式（Ia）表示如下：1（其中A是氢原子或类似物；Ar1是芳烃或类似物；Ar2是可选取代的芳基、杂环芳基或类似物；R1是氢原子、烷基或类似物；R2a是取代的环烷基、杂环环烷基或类似物），以及通式（I）2（其中A、Ar1、Ar2和R1的定义与上述相同，而R2是氢原子、R2a或类似物），以及其盐，具有TNF-α转化酶（TACE）抑制活性。