syn-methyl 2-(3,5-dimethoxybenzamido)-3-tert-butoxy-2-phenylbutanoate | 1132679-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-methyl 2-(3,5-dimethoxybenzamido)-3-tert-butoxy-2-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-[(3,5-dimethoxybenzoyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylbutanoate
• CAS: 1132679-79-8
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₆
• 分子量: 429.513
• InChiKey: GBEKEEVUUGQRSB-VOIUYBSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基乙烯基醚 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4-phenyloxazol-5-(4H)-one 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以99%的产率得到syn-methyl 2-(3,5-dimethoxybenzamido)-3-tert-butoxy-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Terada, Masahiro; Tanaka, Hiroyasu; Sorimachi, Keiichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3430 - 3431

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism and Origin of Stereoselectivity in Chiral Phosphoric Acid‐Catalyzed Aldol‐Type Reactions of Azlactones with Vinyl Ethers
  作者：Kyohei Kanomata、Yuki Nagasawa、Yukihiro Shibata、Masahiro Yamanaka、Fuyuki Egawa、Jun Kikuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1002/chem.201905296

  日期：2020.3.12

  The precise mechanism of the chiral phosphoric acid‐catalyzed aldol‐type reaction of azlactones with vinyl ethers was investigated. DFT calculations suggested that the reaction proceeds through a Conia‐ene‐type transition state consisting of the vinyl ether and the enol tautomer of the azlactone, in which the catalyst protonates the nitrogen atom of the azlactone to promote enol tautomerization. In

  研究了手性磷​​酸催化氮杂内酯与乙烯基醚的醛醇缩合反应的精确机理。DFT计算表明该反应通过由乙烯基醚和and内酯的烯醇互变异构体组成的Conia-ene型过渡态进行，其中催化剂使ates内酯的氮原子质子化，从而促进烯醇互变异构化。另外，催化剂的磷酰氧与乙烯基醚的乙烯基质子相互作用。有利的过渡结构具有配位氢键。但是，这些氢键不参与键的重组顺序，因此催化剂起着结合底物的模板的作用。从理论研究和实验支持的结果来看，