N-(3,5-dimethyl-2-nitrophenyl)acetamide | 35490-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethyl-2-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(3,5-dimethyl-2-nitro-anilide)；Essigsaeure-(3,5-dimethyl-2-nitro-anilid)；4-Nitro-5-acetamino-m-xylol
• CAS: 35490-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: MSSWENRBNJUJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-3,5-二甲苯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(3,5-dimethyl-2-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  以Fe（NO 3）3 ·9H 2 O为促进剂和硝基源对苯胺进行区域选择性硝化†

  摘要：

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00841h

文献信息

• Ortho-selective nitration of acetanilides with nitrogen dioxide in the presence of ozone
  作者：Hitomi Suzuki、Taro Ishibashi、Takashi Murashima、Kenkichi Tsukamoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80229-y

  日期：1991.11

  In the presence of ozone, nitrogen dioxide rapidly reacts with acetanilides ortho-selectively at low temperatures, giving a high proportion of ortho-nitro derivatives in good yields.

  在臭氧的存在下，二氧化氮在低温下与邻苯二甲酰胺快速进行邻位选择性反应，从而以高收率得到高比例的邻硝基衍生物。
• Suzuki, Hitomi; Tatsumi, Atsuo; Ishibashi, Taro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 339 - 344
  作者：Suzuki, Hitomi、Tatsumi, Atsuo、Ishibashi, Taro、Mori, Tadashi

  DOI：——

  日期：——
• Wepster; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 88,89
  作者：Wepster、Verkade

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective nitration of anilines with Fe(NO₃)₃·9H₂O as a promoter and a nitro source
  作者：Yang Gao、Yuanyou Mao、Biwei Zhang、Yingying Zhan、Yanping Huo

  DOI：10.1039/c8ob00841h

  日期：——

  An efficient Fe(NO3)3·9H2O promoted ortho-nitration reaction of aniline derivatives has been developed. This reaction may go through a nitrogen dioxide radical (NO2˙) intermediate, which is generated by the thermal decomposition of iron(III) nitrate. The practicality of the present method using nontoxic and inexpensive iron reagents has been shown by the broad substrate scope and applications.

  已经开发出一种有效的Fe（NO 3）3 ·9H 2 O促进苯胺衍生物的邻位硝化反应。该反应可能通过二氧化氮自由基（NO 2）中间体，该中间体是由硝酸铁（III）的热分解产生的。广泛的底物范围和应用已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。