methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)propanoate | 1332927-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1332927-54-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: KZBIMHUTWQLELE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-acetylphenoxy)acrylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl 3,3-bis(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的涉及1,2,4-氧消除的β-芳氧基丙烯酸酯的芳基硼酸双1,4-加成反应

  摘要：

  铑催化的芳基硼酸与β-芳氧基丙烯酸酯的加成反应以良好的收率得到3,3-二芳基丙酸酯。双重芳基化反应通过由β-氧消除产生的中间肉桂酸酯进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100253

文献信息

• Synergistic N‐Heterocyclic Carbene/Palladium‐Catalyzed Umpolung 1,4‐Addition of Aryl Iodides to Enals
  作者：Wenjun Yang、Bo Ling、Bowen Hu、Haolin Yin、Jianyou Mao、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201912584

  日期：2020.1.2

  promoted by cooperative (terpy)Pd/NHC catalysis was developed that generates various bioactive β,β-diaryl propanoate derivatives. This system is not only the first reported palladium-catalyzed arylation of NHC-bound homoenolates but also expands the scope of NHC-induced umpolung transformations. A diverse array of functional groups such as esters, nitriles, alcohols, and heterocycles are tolerated under

  开发了一种由配合式（叔）Pd / NHC催化促进的将碘化芳基碘化为1，4-烯醇的化合物，可生成各种具有生物活性的β，β-二芳基丙酸酯衍生物。该系统不仅是首次报道的钯催化的NHC结合的均烯酸酯的芳基化反应，而且扩大了NHC诱导的umpolung转化的范围。在温和的条件下可以耐受各种官能团，例如酯，腈，醇和杂环。该方法还规避了对湿气敏感的有机金属试剂的使用。
• Rhodium-Catalyzed Double 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Aryloxyacrylates Involving β-Oxygen Elimination
  作者：Takanori Matsuda、Shigeru Shiose、Yuya Suda

  DOI：10.1002/adsc.201100253

  日期：2011.8

  The rhodium-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to β-aryloxyacrylates gives 3,3-diarylpropanoates in good yields. The double arylation reaction proceeds via the intermediate cinnamates generated by β-oxygen elimination.

  铑催化的芳基硼酸与β-芳氧基丙烯酸酯的加成反应以良好的收率得到3,3-二芳基丙酸酯。双重芳基化反应通过由β-氧消除产生的中间肉桂酸酯进行。