2-(N-Methoxy-N-methylaminocarbonyl)-3-phenyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane | 165557-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(N-Methoxy-N-methylaminocarbonyl)-3-phenyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3R,7aS)-N-methoxy-N-methyl-2-phenyl-1,3,5,6,7,7a-hexahydropyrrolo[1,2-c]imidazole-3-carboxamide
• CAS: 165557-43-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: MZYURPYQWALZIL-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Methoxy-N-methylaminocarbonyl)-3-phenyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-((1'R)-1-Hydroxy-1'-phenylethyl)-3-phenyl-1,3-diazabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  通过将金属化的氧化膦立体选择性地添加到脯氨酸衍生的酮缩醛中来立体控制一些旋光性β-羟基氧化膦的路线

  摘要：

  描述了一种不对称的Horner-Wittig加成反应，其中手性助剂与亲电子试剂连接。关键步骤是在Mukaiyama的脯氨酸衍生的酮缩醛中添加金属化的氧化膦（描述了改进的合成方法），并详细研究了影响这些反应立体选择性的因素。特别地，通过金属化的条件的适当选择，互补立体选择性观察到：在THF中反应，没有添加剂是顺式，而在添加了溴化锂甲苯反应选择性（Felkin非螯合控制）是抗选择性（克拉姆螯合控制）。

  DOI：

  10.1039/p19960002117
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-(phenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.25h， 生成 2-(N-Methoxy-N-methylaminocarbonyl)-3-phenyl-1,3-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  通过将金属化的氧化膦立体选择性地添加到脯氨酸衍生的酮缩醛中来立体控制一些旋光性β-羟基氧化膦的路线

  摘要：

  描述了一种不对称的Horner-Wittig加成反应，其中手性助剂与亲电子试剂连接。关键步骤是在Mukaiyama的脯氨酸衍生的酮缩醛中添加金属化的氧化膦（描述了改进的合成方法），并详细研究了影响这些反应立体选择性的因素。特别地，通过金属化的条件的适当选择，互补立体选择性观察到：在THF中反应，没有添加剂是顺式，而在添加了溴化锂甲苯反应选择性（Felkin非螯合控制）是抗选择性（克拉姆螯合控制）。

  DOI：

  10.1039/p19960002117

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of R or S diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes and 1,2 diols using bicyclic aminals
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00334-9

  日期：1995.4

  Homochiral diphenylphosphinoyl hydroxy aldehydes 1 and 2 have been made by diastereoselective additions of metallated methyldiphenylphosphine oxides 10 to Mukaiyama's keto aminals 8 and 9. Reduction to diphenylphosphinoyl 1,2 diols 3 and 4 is also described. Sharpless asymmetric dihydroxylation provides an alternative route to diphenylphosphinoyl 1,2 diols 3 and 4; the two approaches are compared.

  通过将金属化的甲基二苯基膦氧化物10非对映选择性地添加到Mukaiyama的酮缩醛8和9中，制备了手性二苯基膦酰基羟基醛1和2。减少到diphenylphosphinoyl 1,2-二醇3和4中也有描述。尖锐的不对称二羟基化为二苯基膦酰基1,2二醇3和4提供了另一种途径；比较了两种方法。
• Stereocontrolled route to some optically active β-hydroxy phosphine oxides using the stereoselective addition of metallated phosphine oxides to proline-derived keto aminals
  作者：Peter O'Brien、Stuart Warren

  DOI：10.1039/p19960002117

  日期：——

  An asymmetric Horner–Wittig addition reaction with a chiral auxiliary attached to the electrophile is described. The key step is the addition of metallated phosphine oxides to Mukaiyama's proline-derived keto aminals (for which improved syntheses are described) and a detailed study of the factors affecting the stereoselectivity of these reactions is presented. In particular, by suitable choice of metallation

  描述了一种不对称的Horner-Wittig加成反应，其中手性助剂与亲电子试剂连接。关键步骤是在Mukaiyama的脯氨酸衍生的酮缩醛中添加金属化的氧化膦（描述了改进的合成方法），并详细研究了影响这些反应立体选择性的因素。特别地，通过金属化的条件的适当选择，互补立体选择性观察到：在THF中反应，没有添加剂是顺式，而在添加了溴化锂甲苯反应选择性（Felkin非螯合控制）是抗选择性（克拉姆螯合控制）。