3-(4-iodophenyl)-1,5-diphenylformazan | 88990-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-iodophenyl)-1,5-diphenylformazan
• 英文别名: (E)-1-[(4-Iodophenyl)(2-phenylhydrazinylidene)methyl]-2-phenyldiazene；N'-anilino-4-iodo-N-phenyliminobenzenecarboximidamide
• CAS: 88990-48-1
• 化学式: C₁₉H₁₅IN₄
• 分子量: 426.259
• InChiKey: OZBARXRDPZIMPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-iodophenyl)-1,5-diphenylformazan 在 thallium(III) acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Balakrishnan, R.; Srinivasan, Vangular S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 771 - 775

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-iodophenyl)-1,5-diphenylformazan
  参考文献：
  名称：

  Verdazyl 作为多功能分子材料的可能构件：1,5-Diphenyl-3-(p-iodophenyl)-verdazyl 的案例研究，专注于磁性、电子转移和 Sonogashira-Hagihara 反应的适用性

  摘要：

  这项工作探索了在示例性研究中使用库恩 verdazyl 自由基作为多功能分子材料中的构建块，重点关注磁性和电子转移 (ET) 特性，但也解决了是否可以通过交叉偶联进行化学改性的问题。溶液中的 ET 是通过光谱研究的，而固态测量提供了关于给定样品的磁化率或电导率的信息。观察到的结果是基于分子的化学结构合理化的，这些结构是通过 X 射线晶体学获得的。晶体学观察到的分子结构以及基于光谱和物理测量的解释都得到了 DFT 计算的支持。测量结果表明，只有微弱、由于形成面对面堆叠的倾向较低，在库恩 verdazyl 中观察到反铁磁 (AF) 耦合，但仅凭空间原因不足以解释这种行为。此外，还证明 ET 反应在 verdazyl/verdazylium 氧化还原对中快速进行，并且 Kuhn verdazyl 适合作为 ET 反应中的供体分子。

  DOI：

  10.3390/molecules23071758

文献信息

• Verdazyl Radical Building Blocks: Synthesis, Structure, and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Pavel V. Petunin、Ekaterina A. Martynko、Marina E. Trusova、Maxim S. Kazantsev、Tatyana V. Rybalova、Rashid R. Valiev、Mikhail N. Uvarov、Evgeny. A. Mostovich、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/ejoc.201701783

  日期：2018.9.16

  Iodine‐substituted verdazyl radicals were synthesized in excellent yields. The first Sonogashira coupling reaction on verdazyl radicals was performed, and optimal reaction conditions were found. Functionalization was carried out not only at C‐6 but also at N‐2‐substituents.

  碘取代的Verdazyl自由基的合成产率很高。进行了对Verdazyl自由基的首次Sonogashira偶联反应，并找到了最佳反应条件。功能化不仅在C-6上进行，而且在N-2取代基上进行。
• Preparation of Multi-Spin Systems: A Case Study of Tolane-Bridged Verdazyl-Based Hetero-Diradicals
  作者：Darya E. Votkina、Pavel V. Petunin、Svetlana I. Zhivetyeva、Irina Yu. Bagryanskaya、Mikhail N. Uvarov、Maxim S. Kazantsev、Marina E. Trusova、Evgeny V. Tretyakov、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/ejoc.202000044

  日期：2020.4.7

  multi‐spin system based on ‘Kuhn'‐verdazyls, oxoverdazyls, and nitronyl‐nitroxides. Eleven hetero‐diradicals were isolated in up to 56 % yields by a one‐step protocol. Oxoverdazyl radicals had the highest reactivity. This research opens access to simple design and investigation of conjugated diradicals.

  Sonogashira偶联被研究为合成基于'Kuhn'-verdazyls，oxoverdazyls和硝酰基-硝基氧化物的多纺丝系统的一种有前途的策略。一步法分离出11种杂二基化合物，收率高达56％。Oxoverdazyl自由基具有最高的反应性。这项研究为共轭双基的简单设计和研究提供了机会。
• Balakrishnan, R.; Srinivasan, Vangular S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 8, p. 771 - 775
  作者：Balakrishnan, R.、Srinivasan, Vangular S.

  DOI：——

  日期：——
• Verdazyls as Possible Building Blocks for Multifunctional Molecular Materials: A Case Study on 1,5-Diphenyl-3-(p-iodophenyl)-verdazyl Focusing on Magnetism, Electron Transfer and the Applicability of the Sonogashira-Hagihara Reaction
  作者：Hannah Jobelius、Norbert Wagner、Gregor Schnakenburg、Andreas Meyer

  DOI：10.3390/molecules23071758

  日期：——

  This work explores the use of Kuhn verdazyl radicals as building blocks in multifunctional molecular materials in an exemplary study, focusing on the magnetic and the electron transfer (ET) characteristics, but also addressing the question whether chemical modification by cross-coupling is possible. The ET in solution is studied spectroscopically, whereas solid state measurements afford information

  这项工作探索了在示例性研究中使用库恩 verdazyl 自由基作为多功能分子材料中的构建块，重点关注磁性和电子转移 (ET) 特性，但也解决了是否可以通过交叉偶联进行化学改性的问题。溶液中的 ET 是通过光谱研究的，而固态测量提供了关于给定样品的磁化率或电导率的信息。观察到的结果是基于分子的化学结构合理化的，这些结构是通过 X 射线晶体学获得的。晶体学观察到的分子结构以及基于光谱和物理测量的解释都得到了 DFT 计算的支持。测量结果表明，只有微弱、由于形成面对面堆叠的倾向较低，在库恩 verdazyl 中观察到反铁磁 (AF) 耦合，但仅凭空间原因不足以解释这种行为。此外，还证明 ET 反应在 verdazyl/verdazylium 氧化还原对中快速进行，并且 Kuhn verdazyl 适合作为 ET 反应中的供体分子。