(E)‑2‑cyano‑3‑(3‑methylthiophen‑2‑yl)prop‑2‑enethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)‑2‑cyano‑3‑(3‑methylthiophen‑2‑yl)prop‑2‑enethioamide
• 英文别名: (E)-2-cyano-3-(3-methylthiophen-2-yl)prop-2-enethioamide
• 化学式: C₉H₈N₂S₂
• 分子量: 208.308
• InChiKey: PUDLVUQLXVKPKQ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)‑2‑cyano‑3‑(3‑methylthiophen‑2‑yl)prop‑2‑enethioamide 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66 %的产率得到(2E,2′E)‑2,2′‑(1,2,4‑thiadiazole‑3,5‑diyl)bis(3‑(3‑methylthiophen‑2‑yl)acrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  溴和碘介导的氰基乙酰胺衍生物的氧化二聚化：新功能化 1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02688-4
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到(E)‑2‑cyano‑3‑(3‑methylthiophen‑2‑yl)prop‑2‑enethioamide
  参考文献：
  名称：

  溴和碘介导的氰基乙酰胺衍生物的氧化二聚化：新功能化 1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02688-4