(E)-2-cyano-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-cyano-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enethioamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 248.305
• InChiKey: WWBAZAYNNOWGBI-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-cyano-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enethioamide 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91 %的产率得到(2E,2′E)‑2,2′‑(1,2,4‑thiadiazole‑3,5‑diyl)bis(3‑(2,5‑dimethoxyphenyl)acrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  溴和碘介导的氰基乙酰胺衍生物的氧化二聚化：新功能化 1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02688-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(E)-2-cyano-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enethioamide
  参考文献：
  名称：

  溴和碘介导的氰基乙酰胺衍生物的氧化二聚化：新功能化 1,2,4-噻二唑的合成

  摘要：

  ( 2E,2 ' E )-2,2'-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl) bis [3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides] 通过处理获得( E )-3-aryl(hetaryl)-2-cyanoprop-2-entioamides 或其 [4 + 2] 二聚产物，6-amino-2,4-diaryl-3,5-dicyano-3,4-dihydro- 2 H -thiopyran-3-carbothioamides，在 DMF 中含有溴或碘。讨论了反应的范围和局限性。仅在 ( E )-2-cyano-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enethioamide 的情况下观察到起始硫代酰胺的部分环溴化。当在 DMF 中用溴处理时，2-cyano-2-cyclopentylideneethioamide

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02688-4

文献信息

• Heterocycles Synthesis through Reactions of Nucleophiles with Acrylonitriles. 7. A Novel and Facile One-Step Synthesis of 4<i>H</i>-Thiopyrans
  作者：Fathy Fahim Abdel-Latif

  DOI：10.1246/bcsj.62.3768

  日期：1989.11

  Several new 4H-thiopyrans were synthesized via a facile one-step method. Structures and reaction mechanisms are also reported and supported by another synthetic routes.

  通过一种简单的一步法合成了几种新的4H-噻吡呋。还报告了它们的结构和反应机制，并由其他合成路线进行了支持。
• Synthesis and Structure of (2E)-3-Aryl(hetaryl)-2-[5-bromo-4-aryl(hetaryl)-1,3-thiazol-2-yl]acrylonitriles
  作者：N. A. Pakholka、V. L. Abramenko、V. V. Dotsenko、N. A. Aksenov、I. V. Aksenova、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1134/s1070363221030038

  日期：2021.3

  Bromination of (2E)-3-aryl(hetaryl)-2-[4-aryl(hetaryl)-1,3-thiazol-2-yl]acrylonitriles proceeds regioselectively at the C5 atom of the thiazole ring with the formation of new (2E)-3-aryl(hetaryl)-2-[5-bromo-4-aryl(hetaryl)-1,3-thiazol-2-yl]acrylonitriles. The latter were alternatively obtained by the reaction of aldehydes, cyanothioacetamide, α-bromoketones and bromine in the presence of triethylamine