2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine | 70310-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-phenyl-2H-3,4-dihydro-1,4-benzoxazin；2,2-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine；2,2-Dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine；2,2-dimethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-1,4-benzoxazine
• CAS: 70310-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: DHPZDAGCSZHWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine 、 间氯过氧苯甲酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Battistoni, P.; Bruni, P.; Fava, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 451 - 455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基苯丙酮 在 sodium hypophosphite 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  使用亚胺还原酶的2 H -1,4-苯并恶嗪的对映选择性生物催化还原

  摘要：

  据报道，使用亚胺还原酶可生物催化还原2 H -1,4-苯并恶嗪。通过催化量的辅因子NADPH作为氢化物源以及葡萄糖作为化学计量的还原剂用于原位辅因子再循环，该方法能够在温和条件下在水性介质中平稳且对映选择性地合成所得环胺。研究了几种底物，并获得了具有高达99％ee的3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪。此外，已经证明，以亚胺还原酶为催化剂的这种还原过程的效率在实验室负载较高的实验室条件下，以10 g L –1的底物负荷运行时，可用于一种2 H -1,4-苯并恶嗪。 在量身定制的全细胞催化剂存在下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02867

文献信息

• A General Method for the Synthesis of 3-Phenyl-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines and 3-Phenyl-2<i>H</i>-3,4-dihydro-1,4-benzoxazines
  作者：P. Battistoni、P. Bruni、G. Fava

  DOI：10.1055/s-1979-28629

  日期：——
• BATTISTONI P.; BRUNI P.; FAVA G., SYNTHESIS, 1979, NO 3, 220-221
  作者：BATTISTONI P.、 BRUNI P.、 FAVA G.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Biocatalytic Reduction of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines Using Imine Reductases
  作者：Nadine Zumbrägel、Paul Machui、Jannis Nonnhoff、Harald Gröger

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02867

  日期：2019.2.1

  A biocatalytic reduction of 2H-1,4-benzoxazines using imine reductases is reported. This process enables a smooth and enantioselective synthesis of the resulting cyclic amines under mild conditions in aqueous media by means of a catalytic amount of the cofactor NADPH as hydride source as well as glucose as the reducing agent used in stoichiometric amounts for in situ cofactor recycling. Several substrates

  据报道，使用亚胺还原酶可生物催化还原2 H -1,4-苯并恶嗪。通过催化量的辅因子NADPH作为氢化物源以及葡萄糖作为化学计量的还原剂用于原位辅因子再循环，该方法能够在温和条件下在水性介质中平稳且对映选择性地合成所得环胺。研究了几种底物，并获得了具有高达99％ee的3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪。此外，已经证明，以亚胺还原酶为催化剂的这种还原过程的效率在实验室负载较高的实验室条件下，以10 g L –1的底物负荷运行时，可用于一种2 H -1,4-苯并恶嗪。 在量身定制的全细胞催化剂存在下。
• Battistoni, P.; Bruni, P.; Fava, G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 451 - 455
  作者：Battistoni, P.、Bruni, P.、Fava, G.、Tosi, G.

  DOI：——

  日期：——