1,6-di(3-thienyl)hexane | 123756-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,6-di(3-thienyl)hexane
• 英文别名: Thiophene, 3,3'-(1,6-hexanediyl)bis-；3-(6-thiophen-3-ylhexyl)thiophene
• CAS: 123756-83-2
• 化学式: C₁₄H₁₈S₂
• 分子量: 250.429
• InChiKey: AXACLFZYBLMUBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di(3-thienyl)hexane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1,6-bis(5'-bromo-2,2'-bithiophen-3-yl)hexane
  参考文献：
  名称：

  柔性亚烷基接头的大环限制：控制π共轭体系固态性质的简单策略

  摘要：

  循环且灵活：提出了一种用于控制π共轭骨架的堆积结构和固态性质的简单分子设计。环状三联噻吩二聚体的柔性亚烷基接头链长度的细微差别会导致不同的堆积结构，进而导致固态性质，例如胶凝能力和光物理性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201107172
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 1,6-二溴己烷 在 magnesium 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.33h， 以56%的产率得到1,6-di(3-thienyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  柔性亚烷基接头的大环限制：控制π共轭体系固态性质的简单策略

  摘要：

  循环且灵活：提出了一种用于控制π共轭骨架的堆积结构和固态性质的简单分子设计。环状三联噻吩二聚体的柔性亚烷基接头链长度的细微差别会导致不同的堆积结构，进而导致固态性质，例如胶凝能力和光物理性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201107172

文献信息

• Chaloner, Penny A.; Gunatunga, Sumudu R.; Hitchcock, Peter B., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 8, p. 1882 - 1888
  作者：Chaloner, Penny A.、Gunatunga, Sumudu R.、Hitchcock, Peter B.

  DOI：——

  日期：——
• Macrocyclic Restriction with Flexible Alkylene Linkers: A Simple Strategy to Control the Solid-State Properties of π-Conjugated Systems
  作者：Shohei Saito、Ken Nakakura、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201107172

  日期：2012.1.16

  Cyclic and flexible: A simple molecular design for controlling the packing structure and solid‐state properties of π‐conjugated skeletons is proposed. A subtle difference of the flexible alkylene linker chain lengths of cyclic terthiophene dimers leads to distinct packing structures, and accordingly the solid‐state properties, such as the gelation ability and photophysical properties.

  循环且灵活：提出了一种用于控制π共轭骨架的堆积结构和固态性质的简单分子设计。环状三联噻吩二聚体的柔性亚烷基接头链长度的细微差别会导致不同的堆积结构，进而导致固态性质，例如胶凝能力和光物理性质。
• Synthesis of a thiophene derivative and its effects as an additive on the performance of solar cells
  作者：Seonju Jeong、Min Seon Kong、Jae Hong Kim、Ki Hong Kim、Yunsung Cho、Yoon Soo Han

  DOI：10.1080/15421406.2019.1597538

  日期：2019.1.2

  Effects of a newly synthesized additive, 2,2'5,5'-tetrathiophene-3,3'-hexyldithiophene (TTH), on the performance of polymer solar cells (PSCs) based on poly(3-hexylthiophene):[6]-phenyl-C-61-butyric acid methyl ester (P3HT:PCBM) bulk-heterojuction were investigated. The PSC with a non-annealed P3HT:PCBM:TTH blend film showd an increase in the short-circuit current and the fill factor, resulting in a significant enhancement in the power conversion efficiency, compared to that of a reference cell without the TTH additive. It was revealed that the addition of 5wt% TTH to the P3HT:PCBM blend film facilitated the crystallization (ordering) of P3HT chains without even post-thermal annealing, leading to a higher absorbance and a larger crystal size of P3HT, and thereby increasing the short-circuit current and the fill factor.

表征谱图