N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)butyramide | 1181635-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)butyramide
• 英文别名: N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)butanamide
• CAS: 1181635-16-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KEAGACPRJPTLDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酰胺 、 DL-苯甘氨醇 在 T406石油添加剂 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  苯并三唑的氢键有机催化在羧酰胺与胺的转酰胺反应中的作用

  摘要：

  开发了一种苯并三唑催化胺与甲酰胺转酰胺化的新方法。简介 酰胺键在生命系统中无处不在，在生物有机化学和药物化学中发挥着关键作用。甲酰胺基被发现出现在超过 25% 的已知药物中。因此，酰胺形成是有机合成中最基本的反应之一。形成酰胺键的最常见策略是在化学计量的活化试剂存在下胺和羧酸之间的反应。对于这种方法，第一步是酸（酰基氯、酰基咪唑、酰基叠氮化物、酸酐和活性酯）的活化，然后是氨解。已经做出了很多努力来开发催化直接酰胺化。或者，羧酰胺和胺之间的转酰胺基反应是合成有机化学中一种有吸引力的工具。然而，在一般剧烈的加热条件下需要非催化的氨基转移。已经开发了利用活化试剂或催化剂的不同方法，目的是降低反应温度。尽管范围很广，但这些协议至少需要以下条件之一：（i）能量有利的系统（四元环的开环；（ii）分子内辅助，或两者兼而有之）；(iii) 使用湿度敏感和/或活化试剂（最多 2-3 当量；硼酸酯、二烷基甲酰

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)41