N-phenyl-2-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 18963-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-2-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-2-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 18963-39-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: FVTQIRKCWGXXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-2-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((methylsulfonyl)methyl)-5,12-diphenylindolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  烷基自由基触发原位SO 2捕获级联反应

  摘要：

  本文已记录了由烷基引发的前所未有的原位SO 2捕获级联反应。机理研究表明，SO 2在烷基自由基的作用下被原位释放，随后被固定在多环小分子中。容易制备各种烷基磺酰基取代的多环化合物，并具有高收率和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/c7cc08362a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯基苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-phenyl-2-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘（III）反应性顺序亲电NH和CH键活化吲哚合成

  摘要：

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201504974

文献信息

• Switchable Divergent Synthesis in Gold-Catalyzed Difunctionalizations of <i>o</i>-Alkynylbenzenesulfonamides with Aryldiazonium Salts
  作者：Jun Li、Hongwei Shi、Shan Zhang、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02621

  日期：2021.10.15

  Gold-catalyzed difunctionalizations of o-alkynylbenzenesulfonamides with aryldiazonium salts are reported herein. Upon irradiation with the blue LEDs, benzosultam products were formed via aminoarylation accompanied by the release of N2. Without irradiation, aryldiazonium salts were engaged as efficient electrophiles, facilitating electrophilic deaurations of the vinyl-Au(I) intermediates, followed

  本文报道了金催化的邻炔基苯磺酰胺与芳基重氮盐的双官能化。在用蓝色 LED 照射后，苯磺舒坦产物通过氨基芳基化形成，伴随着 N 2的释放。在没有辐照的情况下，芳基重氮盐作为有效的亲电试剂，促进乙烯基-Au(I) 中间体的亲电脱氢，然后互变异构化得到N-芳基取代的 α-亚氨基 ( E )-腙。6 -endo-dig和 5 -exo-dig环化的区域选择性非常好。
• Alkyl radical triggered<i>in situ</i>SO₂-capture cascades
  作者：Xiaolong Su、Honggui Huang、Wei Hong、Jianchao Cui、Menglin Yu、Yi Li

  DOI：10.1039/c7cc08362a

  日期：——

  An unprecedented in situ SO2-capture cascade triggered by alkyl radicals has been documented herein. Mechanistic investigations suggest that, triggered by alkyl radicals, SO2 was released in situ and subsequently fixed into polycyclic small molecules. A wide range of alkylsulfonyl substituted polycyclic compounds were easily prepared with high yields and good functional group tolerability.

  本文已记录了由烷基引发的前所未有的原位SO 2捕获级联反应。机理研究表明，SO 2在烷基自由基的作用下被原位释放，随后被固定在多环小分子中。容易制备各种烷基磺酰基取代的多环化合物，并具有高收率和良好的官能团耐受性。
• Indole Synthesis through Sequential Electrophilic N−H and C−H Bond Activation Using Iodine(III) Reactivity
  作者：Laura Fra、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/chem.201504974

  日期：2016.3.18

  3‐diarylated indoles is reported. The reaction follows an intramolecular electrophilic N−H and C−H bond functionalization between the aniline and acetylene. This methodology employs the concept of a traceless tether to provide access to the free 2,3‐diarylated indole products comprising a total of 18 examples. Hypervalent iodine reagents were identified as suitable promoters and four different protocols

  据报道，采用分子内方法对2,3-二芳基吲哚进行区域选择性构建。该反应遵循苯胺和乙炔之间的分子内亲电NH和CH键功能化。该方法论采用了无痕系链的概念，可提供免费的2,3二芳基吲哚产品，包括总共18个实例。高价碘试剂被确定为合适的启动子，并提供了四种不同的方案，包括化学计量和催化转化。