5-乙氧基烟腈 | 211371-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙氧基烟腈
• 英文名称: 5-cyano-3-ethoxypyridine
• 英文别名: 5-Ethoxynicotinonitrile；5-ethoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 211371-96-9
• 化学式: C₈H₈N₂O
• 分子量: 148.164
• InChiKey: KAZHOAYCKVFUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙氧基烟腈 在 硫化氢 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-cyano-3-ethoxy-5-(4-ethoxycarbonyl-2-thiazolyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-乙氧基烟腈
  参考文献：
  名称：

  抗生素那西肽的片段A衍生物的合成

  摘要：

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1391

文献信息

• The synthesis of fragment A of an antibiotic, nosiheptide
  作者：Kazuyuki Umemura、Hirofumi Noda、Juji Yoshimura、Akihito Konn、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00697-7

  日期：1997.5

  Fragment A derivative (13) of nosiheptide, useful for the total synthesis, was obtained by stepwise introduction of the 2,5-bis(4-ethoxycarbonyl)-2-thiazolyl} groups and 6-(2-substituted)-4-thiazolyl} group into 3-hydroxy-5-cyanopyridine(3). The total yield was 7.6% via 14 steps.

  通过逐步引入2,5-双（4-乙氧基羰基）-2-噻唑基}基团和6-（2-取代）-4 -噻唑基}基团形成3-羟基-5-氰基吡啶（3）。通过14个步骤，总产率为7.6％。
• GYRASE INHIBITORS
  申请人：Creighton Christopher J.

  公开号：US20130079323A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Novel gyrase inhibitors and related compositions and methods are useful for impeding bacterial growth. Compounds of Formula (I), are disclosed: Formula (I), wherein Y is N or CH; Z is N or CR 5 ; R 5 is H, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl residue (1-3C) containing 0-2 heteroatoms selected from O, S and N, or is an inorganic residue; L is O, S, NR 7 , or CR 8 R 9 ; R 7 is H or C 1-3 alkyl; R 8 and R 9 are each independently H or C 1-3 alkyl; R 2 is H, a hydrocarbyl residue (1-40C) containing 0-10 heteroatoms selected from O, S and N optionally substituted with an inorganic residue; R 4 is H, an inorganic residue, or a hydrocarbyl residue (1-30C) containing 0-12 heteroatoms selected from O, S and N and containing 0-10 inorganic residues, wherein R 5 and R 4 together may join to form a fused ring; and R 6 is selected from the group consisting of H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, halo C 1-5 alkyl, halo C 2-5 alkenyl, halo C 2-5 alkynyl, C 1-5 hydroxyalkyl, C 1-5 alkyl chloride, C 2-5 alkenyl chloride, and C 2-5 alkynyl chloride; or a pharmaceutically-acceptable salt, ester, or prodrug thereof.

  新型螺旋酶抑制剂及相关组合物和方法，适用于阻碍细菌生长。其中公开了式（I）的化合物：式（I），其中Y为N或CH；Z为N或CR5；R5为H，含有0-2个来自O、S和N的杂原子的取代或未取代的碳氢基残基（1-3C），或为无机残基；L为O、S、NR7或CR8R9；R7为H或C1-3烷基；R8和R9各自独立地为H或C1-3烷基；R2为H，含有0-10个来自O、S和N的杂原子的碳氢基残基（1-40C），可选地取代为无机残基；R4为H、无机残基或含有0-12个来自O、S和N的杂原子和含有0-10个无机残基的碳氢基残基（1-30C），其中R5和R4可以共同形成融合环；R6选自H、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、卤代C1-5烷基、卤代C2-5烯基、卤代C2-5炔基、C1-5羟基烷基、C1-5氯代烷基、C2-5氯代烯基和C2-5氯代炔基的群；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• CHROMAN - SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：EP2675812B1

  公开（公告）日：2017-08-30
• US7528140B2
  申请人：——

  公开号：US7528140B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• Synthesis of a Fragment A Derivative of an Antibiotic, Nosiheptide
  作者：Kazuyuki Umemura、Hirofumi Noda、Juji Yoshimura、Akihito Konn、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.71.1391

  日期：1998.6

  starting material. The pyridine derivative obtained in the last step was converted to a fragment A derivative (21) by stepwise introduction of the 2-substituted 4-thiazolyl group into the 6-position. The total yield for the formation of 21 via 14 steps was 7.6%.

  使用5-氰基-3-羟基吡啶(2)作为起始材料，分8步将两个4-乙氧基羰基噻唑基引入3-羟基吡啶的2-和5-位。通过将2-取代的4-噻唑基逐步引入6-位，将最后一步获得的吡啶衍生物转化为片段A衍生物(21)。通过14步形成21的总产率为7.6%。

表征谱图