2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carbothioate de O-ethyle | 110921-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carbothioate de O-ethyle
• 英文别名: ethyl 2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carbothioate；O-ethyl 2-hydroxycyclohexene-1-carbothioate
• CAS: 110921-56-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂S
• 分子量: 186.275
• InChiKey: OKBMEVQTWIWXOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carbothioate de O-ethyle 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[1-Ethoxy-1-methylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-OxoketeneO-Alkyl/Aryl,S-Alkyl Acetals

  摘要：

  描述了酰基烯酮O,S-二烷基缩醛2a-p和酰基烯酮O-芳基S-烷基缩醛6a-i的合成。化合物 2a-n 是通过在叔丁醇钠存在下通过活性亚甲基酮的烷氧基硫代羰基化制备的相应β-氧代硫代酯 4a-n 的碱催化烷基化获得的。相应的O-十二烷基2o、O-苄基2p和O-芳基、S-甲基6a-i缩醛通过用相应的链烷醇或苯酚碱催化置换锍盐5a-b来合成。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25841
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [(2-oxocyclohexyl)sulfanyl]methanethioate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carbothioate de O-ethyle
  参考文献：
  名称：

  通过碱性硫提取法合成β-氧代羰基和硫代羰基化合物

  摘要：

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130552

文献信息

• Moussounga, Jacques Emmanuel; Bouquant, James; Chuche, Josselin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 2, p. 249 - 258
  作者：Moussounga, Jacques Emmanuel、Bouquant, James、Chuche, Josselin

  DOI：——

  日期：——