1-(benzoyloxy)cyclohexanecarboxaldehyde | 85664-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzoyloxy)cyclohexanecarboxaldehyde
• 英文别名: benzoyloxycyclohexanecarboxaldehyde；1-formylcyclohexyl benzoate；(1-Formylcyclohexyl) benzoate
• CAS: 85664-68-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: UKQGDXZRNDYWCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(环己基亚甲基)-2-甲基丙烷-2-胺N-氧化物 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-(benzoyloxy)cyclohexanecarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Oxygenation of aldehydes and cyclic ketones by acylation-rearrangement of nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a027

文献信息

• A simple method for the α-oxygenation of aldehydes
  作者：Cory S. Beshara、Adrian Hall、Robert L. Jenkins、Teyrnon C. Jones、Rachael T. Parry、Stephen P. Thomas、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/b418101h

  日期：——

  A mild, efficient and general method for the chemospecific α-oxygenation of aldehydes is described. Treatment of a series of aldehydes with N-tert-butyl-O-benzoyl hydroxylamine hydrochloride gives the corresponding α-oxygenated carbonyl via a proposed pericyclic rearrangement process.

  本文描述了一种温和、高效且普遍适用的醛类化学特异性α-氧化方法。通过提出的周环重排过程，一系列醛类与N-叔丁基-O-苯甲酰羟胺盐酸盐反应，生成相应的α-氧化羰基化合物。
• A new procedure for the synthesis of α-acyloxy aldehydes from ketones via α,β-epoxy sulfides
  作者：Kamal Elberembally

  DOI：10.1080/17415993.2015.1057823

  日期：2015.9.3

  yields via a new procedure involving the sequence: (1) reaction of ketones with sulfur ylides to give α,β-epoxy sulfides, (2) ring opening with carboxylic acids, (3) oxidation of the α-acyloxy-β-hydroxy sulfide products by mCPBA to the corresponding sulfones; and (4) acyl migration followed by elimination of the sulfinate group. The last transformation was readily accomplished, in very good yields, by

  α-酰氧基醛作为 O-保护的 α-羟基醛，已经通过涉及序列的新程序以良好的收率制备：（1）酮与硫叶立德反应生成 α,β-环氧硫化物，（2）环用羧酸打开，(3) α-酰氧基-β-羟基硫化物被 mCPBA 氧化成相应的砜；(4) 酰基迁移，然后消除亚磺酸盐基团。在室温下，通过在二氯甲烷中加入等量的三乙胺，最后的转化很容易完成，收率非常好（方法 A）；或通过在乙腈中的 Ag2O 与 α-酰氧基-β-羟基硫化物中释放的链烷硫醇的络合辅助酰基迁移，得到相同的 α-酰氧基醛（方法 B）。所提出的程序，与替代程序相比，具有关键中间体易得（α,β-环氧硫化物）、反应条件温和、程序更通用（适用于不同类型的α-羟基醛）等优点。图形概要
• A PRACTICAL PROCEDURE FOR CARBONYL a-OXIDATION: SYNTHESIS OF (2-BENZOYLOXY)-1,4-CYCLOHEXANEDIONE MONO-ETHYLENE KETAL
  作者：Jones, Teyrnon C.、Tomkinson, Nicholas C. O.、Patil, Kalyani、Wipf, Peter

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0233

  日期：——
• A General Method for the α-Acyloxylation of Carbonyl Compounds
  作者：Cory S. Beshara、Adrian Hall、Robert L. Jenkins、Kerri L. Jones、Teyrnon C. Jones、Niall M. Killeen、Paul H. Taylor、Stephen P. Thomas、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol052474e

  日期：2005.12.1

  A simple, one-pot method for the alpha-acyloxylation of carbonyl compounds that proceeds at room temperature in the presence of both moisture and air has been developed. Treatment of a variety of aldehydes and both cyclic and acyclic ketones with N-methyl-O-benzoylhydroxylamine hydrochloride provides the alpha-functionalized product in 69-92% isolated yield. The transformation is tolerant of a wide range of functional groups and, significantly, is reglospecific in the discrimination of secondary over primary centers in the case of nonsymmetrical substrates.
• CUMMINS, C. H.;COATES, R. M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 12, 2070-2076
  作者：CUMMINS, C. H.、COATES, R. M.

  DOI：——

  日期：——