2-[(4-ethylphenyl)amino]isophthalic acid | 190844-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-ethylphenyl)amino]isophthalic acid
• 英文别名: 2-[(4-Ethylphenyl)amino]-1,3-benzenedicarboxylic acid；2-(4-ethylanilino)benzene-1,3-dicarboxylic acid
• CAS: 190844-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: SWCHNXWMKCJVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-ethylphenyl)amino]isophthalic acid 在 盐酸 、 mercury amalgam 、 PPA 、 三氯化铁 、 三乙胺 、 氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基]]啶-4-羧酰胺的a啶取代类似物的结构活性关系。

  摘要：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）目前正在临床试验中作为抗癌药物。使用新的合成路线来制备一系列of啶取代的类似物，以取代substituted啶-4-羧酸（将取代的二苯胺二酸单酸酯转化为相应的醛，然后用弱酸催化的闭环反应直接形成the啶）。在一组细胞系中评估类似物，所述细胞系包括人Jurkat白血病系的野生型（JLC）和突变体（JLA和JLD）形式。由于酶水平较低，后一种突变株对拓扑异构酶II靶向试剂具有抗性。结构活性研究表明，取代基的电子性质不会明显影响细胞毒性，但空间体积很重要，较大的群体会导致活动减少。这些化合物大致分为两类。大多数具有与DACA相似（或低于DACA自身）的细胞毒性，并且在所有Jurkat品系中均具有相同的毒性，这表明与拓扑异构酶II相比，对拓扑异构酶I的作用相对更大。大多数5-取代的衍生物和7-Ph化合物

  DOI：

  10.1021/jm970004n
• 作为产物：
  描述：

  2-碘异酞酸 、 4-乙基苯胺 在 N-乙基吗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-[(4-ethylphenyl)amino]isophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基]]啶-4-羧酰胺的a啶取代类似物的结构活性关系。

  摘要：

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）目前正在临床试验中作为抗癌药物。使用新的合成路线来制备一系列of啶取代的类似物，以取代substituted啶-4-羧酸（将取代的二苯胺二酸单酸酯转化为相应的醛，然后用弱酸催化的闭环反应直接形成the啶）。在一组细胞系中评估类似物，所述细胞系包括人Jurkat白血病系的野生型（JLC）和突变体（JLA和JLD）形式。由于酶水平较低，后一种突变株对拓扑异构酶II靶向试剂具有抗性。结构活性研究表明，取代基的电子性质不会明显影响细胞毒性，但空间体积很重要，较大的群体会导致活动减少。这些化合物大致分为两类。大多数具有与DACA相似（或低于DACA自身）的细胞毒性，并且在所有Jurkat品系中均具有相同的毒性，这表明与拓扑异构酶II相比，对拓扑异构酶I的作用相对更大。大多数5-取代的衍生物和7-Ph化合物

  DOI：

  10.1021/jm970004n

文献信息

• [EN] BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS<br/>[FR] (BIS)ACRIDINECARBOXAMIDE ET (BIS)PHENAZINECARBOXAMIDE UTILISES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1998017650A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) A compound which is a bis(acridinecarboxamide) or bis(phenazinecarboxamide) derivative of formula (I), wherein each X, which may be the same or different in a given molecule, is -CH= or -N= each of R1 to R4 which may be the same or different, H, C1-C4 alkyl, OH, SH, NH2, C1-C4 alkoxy, aryloxy, NHR, N(R)2, SR, SO2R wherein R is C1-C4 alkyl, CF3, NO2 or halogen, or R1 and R2 together form a methylenedioxy group; each of R5 and R6, which may be the same or different, is H or C1-C4 alkyl; Z is (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n or (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n wherein R7 is H or C1-C4 alkyl and n and m, which may be the same or different, are each an integer of 1 to 4; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or N-oxide thereof; has activity as an antitumour and antibacterial agent.(FR) L'invention concerne un composé qui est dérivé de (bis)acridinecarboxamide et de (bis)phénazinecarboxamide de formule (I), dans laquelle chaque X, qui peut être identique ou différent dans une molécule donnée, représente -CH= ou -N=, chacun des R1 à R4, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H, un alkyle en C1-C4, OH, SH, NH2, un alkoxy en C1-C4, un aryloxy, NHR; N(R)2, SR, SO2R, R représentant un alkyle en C1-C4, CF3, NO2 ou halogène, ou R1 et R2 formant ensemble un groupe méthylènedioxy; chacun des R5 et R6, qui peuvent être identiques ou différents, représentant H ou un alkyle en C1-C4; Z représente (CH2)n, (CH2)nO(CH2)n, (CH2)nN(R7) (CH2)nN(R7) (CH2)mN(R7) (CH2)n ou (CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n, R7 représentant H ou un alkyle en C1-C4, et n et m, qui peuvent être identiques ou différents, représentant chacun un nombre entier allant de 1 à 4; ou un sel d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptable, ou un N-oxyde dudit sel; présente une activité en tant qu'agent antitumoral et antibactérien.

  一种化合物，其为公式(I)的双(吖啶甲酰胺)或双(菲嗪甲酰胺)衍生物，其中每个X在给定分子中可以相同或不同，为-CH=或-N=，每个R1到R4可以相同或不同，为H、C1-C4烷基、OH、SH、NH2、C1-C4烷氧基、芳氧基、NHR、N(R)2、SR、SO2R，其中R为C1-C4烷基、CF3、NO2或卤素，或者R1和R2组成一个亚甲二氧基基团；每个R5和R6可以相同或不同，为H或C1-C4烷基；Z为(CH2)n、(CH2)nO(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)n、(CH2)nN(R7)(CH2)mN(R7)(CH2)n或(CH2)nN(CH2CH2)2N(CH2)n，其中R7为H或C1-C4烷基，n和m可以相同或不同，均为1到4的整数；或其药学上可接受的酸加盐或N-氧化物；具有抗肿瘤和抗菌活性。
• BIS(ACRIDINECARBOXAMIDE) AND BIS(PHENAZINECARBOXAMIDE) AS ANTITUMOUR AGENTS
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0934278A1

  公开（公告）日：1999-08-11
• US6114332A
  申请人：——

  公开号：US6114332A

  公开（公告）日：2000-09-05
• Structure−Activity Relationships for Acridine-Substituted Analogues of the Mixed Topoisomerase I/II Inhibitor <i>N</i>-[2-(Dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
  作者：Julie A. Spicer、Swarna A. Gamage、Graham J. Atwell、Graeme J. Finlay、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm970004n

  日期：1997.6.1

  anticancer drug. A series of acridine-substituted analogues were prepared, using a new synthetic route to substituted acridine-4-carboxylic acids (conversion of substituted diphenylamine diacid monoesters to the corresponding aldehydes and mild acid-catalyzed ring closure to form the acridines directly). The analogues were evaluated in a panel of cell lines which included wild-type (JLC) and mutant (JLA

  混合拓扑异构酶I / II抑制剂N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺（DACA）目前正在临床试验中作为抗癌药物。使用新的合成路线来制备一系列of啶取代的类似物，以取代substituted啶-4-羧酸（将取代的二苯胺二酸单酸酯转化为相应的醛，然后用弱酸催化的闭环反应直接形成the啶）。在一组细胞系中评估类似物，所述细胞系包括人Jurkat白血病系的野生型（JLC）和突变体（JLA和JLD）形式。由于酶水平较低，后一种突变株对拓扑异构酶II靶向试剂具有抗性。结构活性研究表明，取代基的电子性质不会明显影响细胞毒性，但空间体积很重要，较大的群体会导致活动减少。这些化合物大致分为两类。大多数具有与DACA相似（或低于DACA自身）的细胞毒性，并且在所有Jurkat品系中均具有相同的毒性，这表明与拓扑异构酶II相比，对拓扑异构酶I的作用相对更大。大多数5-取代的衍生物和7-Ph化合物