3-bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide | 885989-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide
• 英文别名: 3-Bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide
• CAS: 885989-53-7
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD07573869
• 分子量: 256.142
• InChiKey: DCBLDNMQPJEVOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide 、 N-苯基哌嗪 在 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到N-(4-ethylphenyl)-3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, In Vitro, and In Silico Studies of N-(Substituted-Phenyl)-3-(4-Phenyl-1-Piperazinyl)propanamides as Potent Alkaline Phosphatase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1068162021050186
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酰氯 、 4-乙基苯胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-bromo-N-(4-ethylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型有效脲酶抑制剂的合成，体外和计算机模拟研究：N- [4-（{5-[（3-Un /取代的苯胺基-3-氧代丙基）硫烷基] -1,3,4-恶二唑-2- yl}甲基）-1,3-噻唑-2-基]苯甲酰胺。

  摘要：

  本文介绍了一系列新型的双杂环双酰胺的合成，体外脲酶抑制和计算机分子对接研究。标题化合物的合成是通过在弱碱性水性介质中，将关键起始剂2-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）乙酸乙酯（2）与苯甲酰氯（1）进行苯甲酰化反应开始的，然后酰肼的形成4，并与CS2环化以形成母体双杂环亲核试剂N- {4-[（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基] -1,3-噻唑- 2-基}苯甲酰胺（5）。通过两步法合成了各种亲电试剂8a-1，最后将它们与5偶联，得到了目标双杂环双酰胺分子9a-1。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，EI-MS和元素分析证实了新合成产物的结构。这些分子对脲酶的体外筛选研究表明，大多数化合物均显示出对该酶的有效抑制潜力。相对于IC50值为21.11±0.12 µM的标准硫脲，化合物9j的IC50值为2.58±0.02 µM，显示出最有希望的抑制活性。在计算机研究中，充分增强了

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.06.005

文献信息

• Synthesis, in vitro and in silico studies of novel potent urease inhibitors: N -[4-({5-[(3-Un/substituted-anilino-3-oxopropyl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}methyl)-1,3-thiazol-2-yl]benzamides
  作者：Muhammad Athar Abbasi、Mubashir Hassan、Aziz-ur-Rehman、Sabahat Zahra Siddiqui、Hussain Raza、Syed Adnan Ali Shah、Sung-Yum Seo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.005

  日期：2018.7

  The present article describes the synthesis, in vitro urease inhibition and in silico molecular docking studies of a novel series of bi-heterocyclic bi-amides. The synthesis of title compounds was initiated by benzoylation, with benzoyl chloride (1), of the key starter ethyl 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate (2) in weak basic aqueous medium followed by hydrazide formation, 4, and cyclization with

  本文介绍了一系列新型的双杂环双酰胺的合成，体外脲酶抑制和计算机分子对接研究。标题化合物的合成是通过在弱碱性水性介质中，将关键起始剂2-（2-氨基-1,3-噻唑-4-基）乙酸乙酯（2）与苯甲酰氯（1）进行苯甲酰化反应开始的，然后酰肼的形成4，并与CS2环化以形成母体双杂环亲核试剂N- 4-[（5-硫烷基-1,3,4-恶二唑-2-基）甲基] -1,3-噻唑- 2-基}苯甲酰胺（5）。通过两步法合成了各种亲电试剂8a-1，最后将它们与5偶联，得到了目标双杂环双酰胺分子9a-1。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，EI-MS和元素分析证实了新合成产物的结构。这些分子对脲酶的体外筛选研究表明，大多数化合物均显示出对该酶的有效抑制潜力。相对于IC50值为21.11±0.12 µM的标准硫脲，化合物9j的IC50值为2.58±0.02 µM，显示出最有希望的抑制活性。在计算机研究中，充分增强了
• Synthesis of some substituted pyrazinopyridoindoles and 3D QSAR studies along with related compounds: Piperazines, piperidines, pyrazinoisoquinolines, and diphenhydramine, and its semi-rigid analogs as antihistamines (H1)
  作者：Mridula Saxena、Stuti Gaur、Philip Prathipati、Anil K. Saxena

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.018

  日期：2006.12

  QSAR studies on the title compounds led to the development of a model with three biophoric sites and six secondary sites viz. H-acceptor (ACC), H-donor (DON), heteroatom (presence), hydrophobic (hydrophobicity), steric (refractivity), and a ring (presence) along with total hydrophobicity and total refractivity as global properties. The model predicted the test set of compounds reasonably well. Three of

  对标题化合物的3D QSAR研究导致开发了一个具有三个生化位点和六个次要位点的模型。H-受体（ACC），H-供体（DON），杂原子（存在），疏水性（疏水性），空间（折射率）和环（存在性）以及总的疏水性和总折射率作为全局属性。该模型可以很好地预测化合物的测试集。五个新合成的2取代的octahydropyrazinopyridoindoles中的三个已显示出有效的抗组胺性H（1）活性，具有较低的毒性和镇静作用。
• Targeting new N-furfurylated 4-chlorophenyl-1,2,4-triazolepropionamide hybrids as potential 15-lipoxygenase inhibitors supported with <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies
  作者：Muhammad Yasin、Wardah Shahid、Muhammad Ashraf、Muhammad Saleem、Saima Muzaffar、Aziz-ur-Rehman、Syeda Abida Ejaz、Hafiz Mohammad Kashif Mahmood、Keshab Bhattarai、Naheed Riaz

  DOI：10.1080/07391102.2022.2080765

  日期：——
• Synthesis, In Vitro, and In Silico Studies of N-(Substituted-Phenyl)-3-(4-Phenyl-1-Piperazinyl)propanamides as Potent Alkaline Phosphatase Inhibitors
  作者：M. A. Abbasi、M. Nazir、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、Hussain Raza、Ayesha Zafar、S. A. A. Shah、M. Shahid

  DOI：10.1134/s1068162021050186

  日期：2021.9
• Investigations of <i>p</i>-tolyloxy-1,3,4-oxadiazole propionamides as soybean 15-lipoxygenase inhibitors in comforting with <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> studies
  作者：Bushra Bashir、Naheed Riaz、Syeda Abida Ejaz、Muhammad Saleem、Ambar Iqbal、Muhammad Ashraf、Samina Ejaz、Aziz-ur -Rehman、Mubashir Aziz、Keshab Bhattarai

  DOI：10.1080/07391102.2023.2190807

  日期：——