Homatropin | 87-00-3

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 拟胆碱药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: Homatropin
• 英文别名: [(5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] 2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 87-00-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.34
• InChiKey: ZTVIKZXZYLEVOL-NAOUJUTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  100°C (dec.)
• 沸点：
  418.29°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0677 (rough estimate)
• LogP：
  1.570 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：目前没有关于在母乳喂养期间使用溴化霍马托品的信息。抗胆碱药物可能会干扰母乳喂养。单次剂量的眼科用溴化霍马托品不太可能干扰母乳喂养；然而，在长期使用期间，观察婴儿是否有泌乳减少的迹象（例如，不饱，体重增加不良）。为了显著减少使用眼药水后到达母乳中的药物量，可以在眼角处对泪管施加压力1分钟或更长时间，然后用吸收性纸巾去除多余的溶液。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：抗胆碱药可以在动物中抑制泌乳，显然是通过抑制生长激素和催产素的分泌。抗胆碱药物还可以减少非哺乳期女性的血清催乳素水平。已建立泌乳的母亲体内的催乳素水平可能不会影响她的哺乳能力。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the use of homatropine hydrobromide during breastfeeding. Anticholinergic drugs might interfere with breastfeeding. A single dose of ophthalmic homatropine hydrobromide is not likely to interfere with breastfeeding; however, during long-term use, observe the infant for signs of decreased lactation (e.g., insatiety, poor weight gain). To substantially diminish the amount of drug that reaches the breastmilk after using eye drops, place pressure over the tear duct by the corner of the eye for 1 minute or more, then remove the excess solution with an absorbent tissue. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Anticholinergics can inhibit lactation in animals, apparently by inhibiting growth hormone and oxytocin secretion. Anticholinergic drugs can also reduce serum prolactin in nonnursing women. The prolactin level in a mother with established lactation may not affect her ability to breastfeed.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性状

后马托品氢溴酸盐是一种无色结晶或白色结晶性粉末，分子式C₁₆H₂₁O₃N·HBr，分子量356.26。它没有气味，味道苦涩，并且暴露在光线下容易变质。该物质易溶于水，略溶于乙醇，微溶于氯仿，不溶于乙醚。1%的水溶液pH值为5.4。

抗胆碱药

后马托品是一种阿托品的苯羟乙酸酯，具有阻断乙酰胆碱的效果，导致瞳孔括约肌和睫状肌麻痹从而引起散瞳及调节麻痹作用。其效果与毒性类似于阿托品，但强度较弱，对胆碱能神经的阻断能力仅为阿托品的1/10。后马托品引起的散瞳和调节麻痹作用持续时间比阿托品短（均为1～2天），不良反应轻微，不会引起喉头感觉干燥等现象。因此，它常用于进行眼底检查及验光，常用浓度为1%～2%的溶液滴眼。临床中一般使用其滴剂作为眼科检查药水，在滴眼时需按压内眦部以防止药物流入鼻腔并吸收导致中毒。青光眼患者应避免使用。

氢溴酸盐后马托品滴眼液可快速引起散瞳，维持时间较短。滴眼后5～20分钟开始散瞳，30～90分钟后达到高峰，并持续18～48小时，通常在36小时后恢复。该药物主要用于检查眼底病变或晶体屈光异常，对阿托品过敏者也可使用本品。

主要用途和用法

• 散瞳检查、青少年验光或用于阿托品过敏者。
• 内眼手术前散瞳。
• 青光眼激发试验。滴眼：
  • 散瞳检查：每次1～2滴，连续1～2次；
  • 验光：使用2%溶液，每次1～2滴，每10分钟一次，连续3～5次。

阿托品

阿托品是从茄科植物颠茄（Atropa belladonna）、曼陀罗（Datura stramonium）或莨菪（Hyoscymus niger）中提取的生物碱。天然存在的为不稳定的左旋茛菪碱（L-hyoscyamine），经化学处理后得到稳定性的消旋体即阿托品，也可以通过化学合成获得，并常用其硫酸盐形式存在。

阿托品是一种无色结晶性粉末，没有气味，味道苦涩且易溶于水和醇。遇碱性药物会分解。它能阻断M-胆碱受体从而对抗乙酰胆碱或其类似物的M样作用（毒蕈碱样作用）。

主要作用如下：

1. 松弛平滑肌：阿托品对许多内脏平滑肌有松弛效果，尤其在过度活动或处于痉挛状态时更为显著。对于正常的平滑肌影响较小。
2. 抑制腺体分泌：通过阻断M-胆碱受体来抑制腺体的分泌作用。其中，对唾液腺及汗腺的影响最明显，也会影响泪腺和呼吸道腺体的分泌，但对胃酸分泌的影响不大。
3. 眼部影响：阿托品通过阻断瞳孔括约肌及睫状肌的M-胆碱受体来实现散瞳、增加眼内压和调节麻痹的效果。这些作用在临床中具有重要意义。
4. 心血管系统影响：较大剂量（1～2mg）的阿托品可以解除迷走神经对心脏的抑制，导致心率加快；大剂量能够扩张皮肤及内脏血管，缓解小动脉痉挛，但其具体机制尚不明确。
5. 兴奋中枢神经系统：在大剂量时可引起烦躁不安、言语增多及谵妄等。超过10mg的中毒剂量则可能导致幻觉、定向障碍、无意识运动和惊厥等症状。

制备方法

后马托品可以通过颠茄醇（托品醇）与扁桃酸为原料制得。