外-8-boc-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲醇 | 273207-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 中文名称: 外-8-boc-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲醇
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• 英文别名: Exo-8-boc-8-azabicyclo[3.2.1]octane-3-methanol；tert-butyl (1S,5R)-3-(hydroxymethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
• CAS: 273207-58-2
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: WPHYDBXMMSEFTR-FGWVZKOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  外-8-boc-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲醇 在 cerium(III) chloride 、 9,10-二联苯蒽 、 bis(2,4,6-triisopropylphenyl)disulfide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到tert-butyl 8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铈光催化使醇脱羟甲基化

  摘要：

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05932
• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基-8-boc-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到外-8-boc-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-甲醇
  参考文献：
  名称：

  铈光催化使醇脱羟甲基化

  摘要：

  脱羟甲基化是将醇原料直接转化为少一个碳原子的烷基合成子，是一种利用醇材料的普遍性和稳健性的非常规且未充分探索的策略。在温和且氧化还原中性的反应条件下，利用廉价的铈催化剂，提供了光催化脱羟甲基化平台。通过配体到金属的电荷转移催化，醇官能团已可靠地转移到亲核自由基中，同时失去一分子甲醛。有趣的是，我们发现铈催化剂可以显着促进脱羟甲基化过程，并且碎片自由基的稳定作用也起着重要作用。这种操作简单的方案能够直接利用伯醇作为非常规烷基亲核试剂，用于自由基介导的 1,4-共轭加成与迈克尔受体。广泛的醇类，从简单的乙醇到复杂的核苷和类固醇，已成功应用于这种片段偶联转化。此外，该催化系统的模块化已在多种自由基介导的转化中得到证实，包括氢化、胺化、烯基化和氧化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05932

文献信息

• ANALOGUES OF 4H-PYRAZOLO[1,5-a] BENZIMIDAZOLE COMPOUND AS PARP INHIBITORS
  申请人：HUMANWELL HEALTHCARE (GROUP) CO., LTD.

  公开号：US20170029430A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Disclosed is a series of analogues of 4H-pyrazolo[1,5-α]benzimidazole compound as PARP inhibitors. In particular, disclosed in the invention is a compound as shown by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a PARP inhibitor.

  公开了一系列4H-吡唑并[1,5-α]苯并咪唑化合物的类似物作为PARP抑制剂。特别是，发明中公开了如公式(I)所示的化合物或其药用可接受的盐作为PARP抑制剂。
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。
• 吡唑并[1,5-a]吡啶类化合物及其制备方法和应用
  申请人：深圳晶泰科技有限公司

  公开号：CN112939967A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明涉及一种吡唑并[1,5‑a]吡啶类化合物及其制备方法和应用，包括所述化合物作为活性成分的药物组合物或其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及式(I)化合物在用于治疗和预防可用RET激酶抑制剂治疗的疾病，包括由RET激酶介导的疾病或病症。
• Strategies toward optimization of the metabolism of a series of serotonin-4 partial agonists: investigation of azetidines as piperidine isosteres
  作者：Ronald Scott Obach、Erik A. LaChapelle、Michael A. Brodney、Michelle Vanase-Frawley、Gregory W. Kauffman、Aarti Sawant-Basak

  DOI：10.3109/00498254.2016.1152522

  日期：2016.12.1

  well as functionalized piperidines were evaluated with the goal of identifying an alternative group that maintained the desired potency, functional activity, and reduced turnover in human hepatocytes. 3.Activities of 4-substituted piperidines or pyrrolidine analogs at the pharmacological target were not significantly altered, but the same metabolic pathways of N-dealkylation and oxazolidine formation

  1.第一代5HT-4部分激动剂4- 4- [4-四氢呋喃-3-基氧基]-苯并[d]异恶唑-3-基氧基甲基]-哌啶-1-基甲基}-四氢吡喃-4-醇， PF-4995274（TBPT）被代谢为N-脱烷基（M1）和不寻常的环化恶唑烷（M2）代谢物。M1和M2对5HT受体亚型表现出药理活性，因此有待进一步研究其在人体内的处置特性。M2在体外是次要成分，但在人血浆中是主要的代谢产物。 2.为了使新陈代谢远离TBPT的哌啶环，设计，合成和分析了一系列杂环取代基。对包括氮杂环丁烷，吡咯烷以及官能化哌啶的组进行了评估，目的是鉴定出在人类肝细胞中保持所需效价，功能活性和减少营业额的替代组。 3、4-取代哌啶或吡咯烷类似物在药理学上的活性没有明显改变，但仍观察到相同的N-脱烷基化和恶唑烷形成的代谢途径。将这些改变为桥环系统可降低恶唑烷代谢物的形成，但不会降低N-脱烷基化。 4.这项工作最终确定了氮杂环丁烷为第二代5HT
• N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130317000A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供了具有一般公式的新化合物：及其药用盐，其中变量RA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、B、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并含有这种化合物和使用这种化合物和组合物的方法。