5-乙炔基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷 | 869550-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 中文名称: 5-乙炔基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷
• 英文名称: 5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
• 英文别名: 5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxine
• CAS: 869550-79-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DAZDHMQFBJWOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-bromoethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[e][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）中分离出的一种植物毒素-吡啶硫酚的两种对映异构体的合成及其植物生长抑制活性

  摘要：

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.052
• 作为产物：
  描述：

  5-ethynyl-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-乙炔基-2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  稻瘟病真菌稻瘟病菌（Magnaporthe grisea）中分离出的一种植物毒素-吡啶硫酚的两种对映异构体的合成及其植物生长抑制活性

  摘要：

  通过使用Stille偶联和[2,3] -Wittig重排反应作为关键步骤，合成了稻瘟病真菌霉菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素–吡啶酚的对映异构体和外消旋体。两种对映异构体几乎均等地诱导了水稻叶片上的黑暗坏死损伤，但并未影响水稻第二叶片鞘的生长和生菜的发芽。只有天然对映异构体才能促进大米和生菜的根部生长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.052

文献信息

• Synthesis to determine the absolute configuration of (−)-pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea
  作者：Yoko Nakamura、Hiromasa Kiyota、Rumi Ueda、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.099

  日期：2005.10

  The absolute configuration of (−)-pyricuol, a phytotoxin isolated from rice blast disease fungus Magnaporthe grisea, was determined to be R by synthetic studies.

  从稻瘟病真菌稻瘟病菌Magnaporthe grisea分离出的一种植物毒素（-）-pyricuol的绝对构型经合成研究确定为R。