N-(4-ethylphenyl)methacrylamide | 15271-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-ethylphenyl)methacrylamide
• 英文别名: N-Methacryloyl-4-aethyl-anilin；N-(4-ethylphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 15271-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: QOHNFFSQBMVQPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  343.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-ethylphenyl)methacrylamide 在 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-(5-ethyl-1,3-dimethyl-2-oxoindolin-3-yl)-2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-苯基丙烯酰胺与2-溴-2-甲基丙酸乙酯之间的铜介导反应合成羟吲哚

  摘要：

  已经描述了通过N-苯基丙烯酰胺和2-溴-2-甲基丙酸乙酯之间的Cu介导的原子转移自由基加成反应合成烷基化的吲哚的新方法。发现使用N，N，N '，N'-1,1,2,2，-四甲基乙二胺作为配体对于获得良好的收率很重要。此外，使用DMSO作为溶剂并在130°C下进行反应也很关键。在某些情况下，当反应温度升至150°C时，产品可以进一步溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.053
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 、 甲基丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-ethylphenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  烯烃与氯仿的可见光诱导光氧化还原 1,1-二氯甲基化

  摘要：

  描述了烯烃的光氧化还原 1,1-二氯甲基化与容易获得的散装化学氯仿，选择性地提供各种 1,1-二氯烷烃产品。此外，这种转化可以在克级上顺利进行，所得产物只需简单处理即可转化为多种γ-内酰胺衍生物。从机理上讲，激发光催化剂的单电子转移 (SET) 和随后的三乙胺去质子化生成关键的 α-氨基自由基中间体，从而实现氯仿的选择性 Cl 原子转移。特定的选择性、广泛的底物范围以及温和的反应条件使该策略特别有吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200074

文献信息

• Bromo Radical‐Mediated Photoredox Aldehyde Decarbonylation towards Transition‐Metal‐Free Hydroalkylation of Acrylamides at Room Temperature
  作者：Zhaozhao Sun、Huawen Huang、Qiaolin Wang、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202101188

  日期：2022.1.18

  Herein, we report a visible-light-mediated hydroalkylation reaction of alkenes using easily available aldehydes as alkyl sources via bromo radical-promoted photoredox decarbonylation. This protocol provides an alternative entry to C(sp3)−C(sp3) bond formation and features considerable advantages including mild and clean reaction conditions, obviation for transition-metal catalyst, and good functional

  在这里，我们报告了一种可见光介导的烯烃加氢烷基化反应，使用容易获得的醛作为烷基源，通过溴自由基促进的光氧化还原脱羰。该协议为 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键的形成提供了一种替代方法，具有相当大的优势，包括温和和清洁的反应条件、无需过渡金属催化剂和良好的官能团相容性。
• Divergent Radical Cyclization and Hydroaminoalkylation of <i>N</i>-Arylacrylamides Using Photoredox Catalysis
  作者：Xinhan Li、Hengyuan Zhao、Li Meng、Jun Dong、Chunhui Yang、Zixiang Wei、Xianming Wang、Jianbin Xu、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02709

  日期：2023.5.5

  visible-light photoredox intermolecular catalysis of N-arylacrylamides that are α-C–H functionalized with aryl tertiary amines. The photocatalyst acts as a chemical switch to trigger two different reaction pathways and to obtain two different products from the same starting material. Simple adjustments to the reaction conditions enable the divergent synthesis of the oxidative cyclizations or the addition

  从同一组底物中选择性合成多种产品的能力是合成化学中一个极具吸引力和挑战性的概念。在这份手稿中，我们描述了 N-芳基丙烯酰胺的可见光光氧化还原分子间催化，这些N-芳基丙烯酰胺是用芳基叔胺官能化的 α-C-H。光催化剂充当化学开关，触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同的产物。对反应条件的简单调整可以使氧化环化或加成产物的发散合成具有良好的高产率和出色的原子经济性。
• ION-EXCHANGE MEMBRANE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP3112401A1

  公开（公告）日：2017-01-04

  An ion exchange membrane obtained by using an ionic monomer having at least two or more polymerizable functional groups, in which a hydrophobicity index H obtained by an expression below from a monomer for forming an ion exchange resin and a material fixed to the resin in the ion exchange membrane is 1.6 or greater, and a manufacturing method therefor. Hydrophobicity index H=Σlog P of each component×molar ratio of each material in resin

  一种通过使用至少具有两个或两个以上可聚合官能团的离子单体获得的离子交换膜，其中用于形成离子交换树脂的单体和离子交换膜中固定在树脂上的材料的疏水性指数H按以下表达式求得为1.6或更大，以及其制造方法。疏水指数 H=ΣLog P 各组分×树脂中各材料的摩尔比
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Monofluoromethyl Sulfonylation of Alkenes with Iodine(III) Reagent and DABSO
  作者：Zhi-Peng Ye、Jing-Song Yang、Si-Jia Yang、Meng Guo、Chu-Ping Yuan、Yong-Qing Ye、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02766

  日期：2023.9.29
• US7553881B2
  申请人：——

  公开号：US7553881B2

  公开（公告）日：2009-06-30