5-乙炔基-2-(5-乙炔基嘧啶-2-基)嘧啶 | 679844-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-乙炔基-2-(5-乙炔基嘧啶-2-基)嘧啶
• 中文别名: 5,5'-二炔基-2,2'-联嘧啶
• 英文名称: 5,5'-diethynyl-2,2'-bipyrimidine
• 英文别名: 5,5'-Diethynyl-2,2'-bipyrimidine；5-ethynyl-2-(5-ethynylpyrimidin-2-yl)pyrimidine
• CAS: 679844-18-9
• 化学式: C₁₂H₆N₄
• 分子量: 206.206
• InChiKey: XYXWDJJDLQKJDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴芘 、 5-乙炔基-2-(5-乙炔基嘧啶-2-基)嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到5-(2-Pyren-1-ylethynyl)-2-[5-(2-pyren-1-ylethynyl)pyrimidin-2-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由联吡啶，菲咯啉和三联吡啶模块构建的分段多位配体

  摘要：

  从溴取代的2,2'-联嘧啶或1,10-菲咯啉结构单元开始，乙炔基接枝分子的第一步制备可通过与双官能化的螯合分子交叉偶联，在第二步中制备多主题配体。各种组合允许联嘧啶与叔吡啶，pyr或菲咯啉片段互连。当存在两个炔烃官能团时，一个简单的方案即可生成具有越来越多的氮原子的各种线性或弯曲的配体。还可以构建在外围被钌（II）中心覆盖并在其核心中保留未络合的菲咯啉片段的线性络合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.147
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-二溴-2,2'-联嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-乙炔基-2-(5-乙炔基嘧啶-2-基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  双核钌（ii）bis（2,2'：6'，2''-terpyridine）络合物的光物理性质围绕着一个中心的2,2'-bipyrimidine受体构建。

  摘要：

  已经合成了具有经由亚乙炔基连接至中心2,2'-联嘧啶单元的钌（ii）双（2,2'：6'，2''-叔吡啶）末端的双核络合物。循环伏安法表明取代的吡啶是最容易还原的亚基，主要生色团涉及从金属中心到该配体的电荷转移。所得的金属-配体电荷转移（MLCT）三重态为弱发射态，在室温下在脱氧溶液中的寿命为60 ns。发光产率和寿命随温度降低而增加，这表明最低能量的MLCT三重态与至少两个较高能量的三重态偶合。阳离子可与中央联嘧啶单元结合，形成1：1和1：2（配体：金属）复合物，如电喷雾质谱分析所证实。光物理性质取决于结合的阳离子的数量和阳离子的性质。在结合锌（ii）阳离子的特定情况下，1：1配合物的三重态寿命为8.0 ns，而1：2配合物的三重态寿命为1.8 ns。由Ba（2+）和Mg（2+）形成的1：1配合物比母体化合物具有更高的发光性，而1：2配合物则具有更低的发光性。结果表明，配位阳离子提高了中心

  DOI：

  10.1039/b506818e

文献信息

• Convenient and Efficient Synthesis of Functionalized Oligopyridine Ligands Bearing Accessory Pyrromethene-BF₂ Fluorophores
  作者：Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/jo035825g

  日期：2004.3.1

  2‘:6‘,2‘ ‘-terpyridine derivatives. Cross coupling of a bodipy-phenylethynyl molecule with the bromo-substituted partners takes place smoothly with the pyridine but with low yields in the other cases due to the efficient formation of the homocoupled diphenylbutadiyne bodipy compounds. A third convenient protocol enabled the preparation of these target molecules in a one-pot reaction where the deprotection

  具有一个或两个4,4-二氟-4-硼3a，4a-二氮杂s基的稳定且高发光的吡啶-，联吡啶-，菲咯啉-，联吡啶和三联吡啶的配体的合成-茚并二烯（bodipy）模块已经证明了三种不同方案的优点，这些方案已根据炔烃接枝的起始构件的化学稳定性和溴取代的起始原料的化学反应性进行了调整。醛或酰氯与K吡咯的缩合的经典方法已用于将联苯吡啶直接连接至寡吡啶吡啶平台。对于苯基乙炔基连接的分子，bodipy-苯基碘与稳定的4'-乙炔基-2,2'：6'，2'-叔吡啶，6,6''-二乙炔基-2,2'：6之间直接偶联′，2′′-联吡啶，5-乙炔基-2，2′-联吡啶，5，5′-二乙炔基-2，2′-联吡啶，6，6′-二乙炔基-2，2′-联吡啶和5， 5'-二乙炔基-2,2'-联嘧啶底物是可行的，并通过Pd催化剂和超声处理得到促进。该过程提供了效率，多功能性和快速性的优点。需要第二组实验条件以产生4-取代的吡啶，3,8-二取代的-1
• Functional dyes: bipyridines and bipyrimidine based boradiazaindacene
  作者：Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.122

  日期：2004.2

  and the corresponding stable ethynyl derivatives. All compounds are strongly luminescent in solution with quantum yields as high as 70%. Interlocking of two 6,6′-BODIPY substituted bipyridines around a single copper(I) center is observed by proton NMR and cyclic voltammetry. These synthetic routes have made a variety of functionalized dyes available for studies of their optical properties in the presence

  分子轴承吡啶的合成，2,2 '联吡啶或2,2- '与一个或两个高度发光引达省片段所附-bipyrimidine给体单元，通过使用两个不同的途径进行。第一种方法是使用三甲基吡咯烷酮与相应的醛直接缩合。第二种且更普遍的方法是基于碘官能化的BODIPY与相应的稳定乙炔基衍生物之间的Pd交叉偶联反应。所有化合物均在溶液中强烈发光，量子产率高达70％。两个6,6 '的互锁通过质子NMR和循环伏安法观察到在单个铜（I）中心附近的-BODIPY取代的联吡啶。这些合成途径使各种功能化的染料可用于研究在存在阳离子的情况下的光学性质，它们的配位化学以及作为发光的固态材料。
• Lumineszente Eisen-Platin-Mehrkernkomplexe mit funktionalisierten Acetyliden
  作者：Mirko Meier、Helmar Görls、Dirk Walther

  DOI：10.1002/zaac.200800193

  日期：2008.10

  Luminescent Iron-Platinum Multinuclear Complexes with Functionalyzed Acetylides The reaction of [(dippf)2PtCl2] with 2,5 eq. of 5′-diethinyl-2,2′-bipyrimidine in THF/diethylamine results in both the formation of [(dippf)2Pt(-C≡C-C8H4N4-C≡CH)2] (1) and [μ-(C≡C-C8H4N4-C≡C)(dippf)2Pt(-C≡C-C8H4N4-C≡CH)}2] (2) as minor product (dippf: 1,1′-diisopropylphosphino-ferrocene; C8H4N8: bipyrimidinediyl-). The

  具有功能化乙酰基的发光铁-铂多核配合物 [(dippf) 2PtCl2] 与 2.5 eq. 的反应。5'-二乙炔基-2,2'-联嘧啶在 THF/二乙胺中的作用导致 [(dippf) 2Pt (-C≡C-C8H4N4-C≡CH) 2] (1) 和 [μ- (C ≡C- -C≡C) (dippf) 2Pt (-C≡C- -C≡CH)} 2] (2) 作为次要产物（dippf：1,1'-二异丙基膦基-二茂铁；C8H4N8：双嘧啶二基-)。配合物的固态结构由 X 射线晶体学确定。1和2在室温下发光。在 1 与 PdCl 2 或 μ-二氯-四乙烯-二铑反应时观察到发射的淬灭。
• Modified pyridine–triazole and 2,2′-bipyrimidine ligands generating robust titanium complexes constructed around a TiO₄N₂ core
  作者：L. Barloy、B. Heinrich、M. Scarpi-Luttenauer、L. Douce、M. Henry、G. Khalil、D. Klein、N. Kyritsakas、P. Mobian

  DOI：10.1039/d1dt03172d

  日期：——

  complexes in solution (NMR) and in the solid state (X-ray diffraction). The complexes are overall robust on phases like alumina or silica, so that they could be characterised by TLC and sometimes chromatographied. Supramolecular architectures were generated from an equimolar solution of titanium(IV) isopropoxide, ligand 1a and a polyphenol ligand 5-H4, leading to a double-stranded helicate characterised

  报道了具有phasmidic尾部的新型螯合氮配体（吡啶-三唑配体1b；2,2'-联嘧啶配体2b和3b）及其钛（IV）配位配合物的合成和表征。类似的配体1a、2a和3a还合成了具有甲氧基取代基而不是尾部的钛络合物，以及可以进行晶体学表征的钛配合物。在溶液 (NMR) 和固态 (X 射线衍射) 中复合物的分析数据之间注意到了很好的一致性。复合物在氧化铝或二氧化硅等相上总体上是稳定的，因此它们可以通过 TLC 进行表征，有时还可以进行色谱分析。超分子结构由异丙醇钛 ( IV )、配体1a和多酚配体5 -H 4的等摩尔溶液生成，导致双链螺旋体通过 MS、NMR 和晶体学表征，然后转化为三核复合物，如 MS 和 NMR DOSY 数据所示。已经研究了结合长烷基尾部的配体1b、2b和3b的液晶行为以及衍生自这些配体的配合物的液晶行为。
• US9012344B2
  申请人：——

  公开号：US9012344B2

  公开（公告）日：2015-04-21