4,4'-diethylazoxybenzene | 23595-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-diethylazoxybenzene
• 英文别名: 1,2-bis(4-ethylphenyl)diazene oxide；4,4'-Diethyl-azoxybenzol；(4-Ethylphenyl)-(4-ethylphenyl)imino-oxidoazanium
• CAS: 23595-86-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: CJBOLQFDHYYOIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22.9-23.4 °C(mixture of isomers)
• 沸点：
  391.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-diethylazoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis-(4-ethyl-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  PREPARATIONS OF DIALKYLAZOXYBENZENES AND THEIR DERIVATIVES

  摘要：

  三种对称二甲基偶氮基苯氧基异构体已经通过过氧乙酸氧化相应的偶氮苯在很好的收率下制备。2,2'-和4,4'-二乙氧基苯氧基苯已经通过偶氮苯的氧化和乙基硝基苯的还原合成。二乙氧基苯氧基苯也被还原成相应的偶氮苯和脲基苯衍生物。

  DOI：

  10.1139/v64-124
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 环己酮 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,4'-diethylazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  凝胶结合催化剂还原亚硝基苯连续二聚连续合成乙氧基苯

  摘要：

  为了寻找具有不同取代方式的乙氧基苯的新合成途径，提出了一种在微流体装置内连续流动下使用带有凝胶结合的脯氨酸有机催化剂的微流体反应器的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100006

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Bismuth(III) chloride-zinc promoted selective reduction of aromatic nitro compounds to azoxy compounds
  作者：Harsha N. Borah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu、Anil C. Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76858-4

  日期：1994.5

  In the presence of bismuth (III) chloride-metallic zinc aromatic nitro compounds have been found to be selectively reduced inter and intramolecularly to the corresponding N-oxides at ambient temperature in high yields.

  已经发现，在环境温度下，氯化铋（III）-金属锌的芳香族硝基化合物在分子间和分子内选择性地还原成相应的N-氧化物，产率很高。
• Cadmium Chloride-Zinc Catalysed Selective Reduction of Nitro Aromatics to Azoxy Compounds
  作者：Bipul Baruah、Anima Boruah、Dipak Prajapati、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1246/cl.1996.351

  日期：1996.5

  Treatment of aromatic nitro compounds with cadmium chloride-metallic zinc combination systems has been shown to display a good reaction selectivity in the formation of symmetrical azoxy compounds in high yields.

  用氯化镉-金属锌组合系统处理芳香硝基化合物已显示出在高产率形成对称偶氮化合物方面的良好反应选择性。
• Unprecedented ortho-acylation of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids by Pd-catalyzed C–H activation and decarboxylation
  作者：Hongji Li、Pinhua Li、Qiong Zhao、Lei Wang

  DOI：10.1039/c3cc45492d

  日期：——

  A palladium-catalyzed ortho-acylation reaction of azoxybenzenes with α-oxocarboxylic acids was developed in the presence of K2S2O8. The established methodology provides a direct approach to obtain acylated azoxybenzenes in good yields.

  开发了一种在K2S2O8存在下，通过钯催化的氮氧杂苯与α-氧羧酸的邻位酰化反应。这种已建立的方法提供了一种直接获得酰化氮氧杂苯的途径，产率良好。
• Niobium oxide prepared through a novel supercritical-CO₂-assisted method as a highly active heterogeneous catalyst for the synthesis of azoxybenzene from aniline
  作者：Yehan Tao、Bhawan Singh、Vanshika Jindal、Zhenchen Tang、Paolo P. Pescarmona

  DOI：10.1039/c9gc02623a

  日期：——

  Nb2O5 nanoparticles were synthesised by a novel supercritical-CO2-assisted method (Nb2O5-scCO2) and were applied for the first time as a heterogeneous catalyst in the oxidative coupling of aniline to azoxybenzene using the environmentally friendly H2O2 as the oxidant. The application of scCO2 in the Nb2O5-scCO2 resulted in significantly enhanced catalytic activity compared to a reference catalyst prepared

  高表面积Nb2O5纳米颗粒是通过新型超临界CO2辅助方法（Nb2O5-scCO2）合成的，并首次以非均相催化剂的形式使用环境友好的H2O2作为氧化剂将苯胺氧化成a氧基苯。与没有scCO2（Nb2O5-Ref）或商业Nb2O5制备的参比催化剂相比，将scCO2应用于Nb2O5-scCO2可以显着提高催化活性。重要的是，Nb2O5-scCO2催化剂的苯胺转化率为86％（化学计量最大为93％，所用苯胺与H2O2的比例为1：1。4）乙氧基苯的选择性为92％，在45分钟内H2O2利用率为95％，而无需外部加热（反应是放热的），并且催化剂的负载极低（催化剂与底物的重量比，Rc / s = 0.005） 。该性能大大超过了先前报道的用于该反应的任何其他非均相催化剂的性能。另外，Nb2O5催化剂对取代的苯胺（例如甲基或乙基苯胺和对茴香胺）也显示出高活性，并在连续运行中重复使用而不会失去活性。通过N2-物理