5-乙炔基-4-甲基-2-吡啶胺 | 179555-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙炔基-4-甲基-2-吡啶胺
• 英文名称: 2-amino-5-ethynyl-4-methyl-pyridine
• 英文别名: 5-ethynyl-4-methyl-pyridin-2-ylamine；2-Pyridinamine, 5-ethynyl-4-methyl-；5-ethynyl-4-methylpyridin-2-amine
• CAS: 179555-05-6
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: CMJOZKYNXSVRGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙炔基-4-甲基-2-吡啶胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-amino-5-(6-amino-4-methylpyrid-3-yl)-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  亲核环化反应中的应变控制：通过与吡唑骨架退火，逆转乙炔基羧酸酰肼的环化反应中的外选择性

  摘要：

  与炔烃取代的性质无关，在吡唑支架上退火的4-芳基乙炔基-5-羧酸的酰肼会进行区域选择性的碱催化6-内-dig环化反应，并形成吡唑并[3,4-c]吡啶-7 -那些。此行为与选择性5 exo的观察结果形成对比在类似的苯甲酰化系统中是封闭的，并且说明了导致形成较小环的反应路径的选择性不稳定。计算分析还揭示了质子平衡在使整体杂环在应变杂环系统中可行方面具有重要作用。转向形成更大的周期表明，可以将菌株的策略性整合用作有效控制亲核环化的区域化学的工具。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2990
• 作为产物：
  描述：

  5-Ethynyl-4-methyl-2-(trimethylacetyl)aminopyridine 在 氯仿 、 Sodium sulfate-III 、 title compound 、 silica gel 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-乙炔基-4-甲基-2-吡啶胺
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2-aminopyridines as inhibitors of nitric oxide synthase

  摘要：

  化合物公式为（I）的2-氨基吡啶衍生物及其药学上可接受的盐，在治疗一氧化氮合酶介导的疾病和紊乱方面已经被发现有用。##STR1##

  公开号：

  US05972975A1

文献信息

• 5-ALKYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：SCHNEIDER Siegfried

  公开号：US20120028952A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R 1 to R 3 are defined as in claim 1 , which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中定义的化合物，其中R1至R3如权利要求1中所定义，适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。
• [EN] 5-ALKYNYL PYRIMIDINES AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 5-ALCYNYL PYRIMIDINES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092197A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R1 to R4 R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖了一般式（1）中R1至R4 R3如权利要求1所定义的化合物，这些化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，并用于制备具有上述特性的药物。
• Synthetic and mechanistic aspects of cross-coupling of nitroxyl radicals of 3-imidazoline series with terminal alkynes
  作者：Sergei F. Vasilevsky、Olga L. Krivenko、Vitalii R. Gorelik、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.088

  日期：2008.9

  Practical synthetic approaches to the new class of acetylenic derivatives of 3-imidazolyl-3-oxide-1-oxyls, including biradicals, were developed through cross-coupling reactions of 3-imidazolyl halides with either terminal alkynes or their copper salts. The presence of nitroxyl functional group as an internal oxidant leads to a competition between the formation of cross-coupling products and the products

  通过3-咪唑基卤化物与末端炔烃或它们的铜盐的交叉偶联反应，开发了用于新型3-咪唑基-3-氧化物-1-氧基的炔属衍生物的实用合成方法，包括双自由基。硝氧基官能团作为内部氧化剂的存在导致交叉偶联产物的形成与氧化均偶联产物之间的竞争。通过包括催化剂的性质，卤化物的反应性和反应条件在内的多种因素的组合，可以使竞争中的平衡向交叉偶联产物转移。
• [EN] 5-ALKYNYL-PYRIMIDINES<br/>[FR] 5-ALCYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2011092198A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention encompasses compounds of general formula (1), wherein R1 to R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖一般式（1）的化合物，其中R1到R3如权利要求1中所定义，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，并且其用于制备具有上述特性的药物。
• 5-alkynyl-pyrimidines
  申请人：Schneider Siegfried

  公开号：US08618111B2

  公开（公告）日：2013-12-31

  The present invention encompasses compounds of general formula (1) wherein R1 to R4R3 are defined as in claim 1, which are suitable for the treatment of diseases characterised by excessive or abnormal cell proliferation, and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.

  本发明涵盖一般式（1）的化合物，其中R1至R4R3的定义如权利要求1中所述，适用于治疗由过度或异常细胞增殖所特征的疾病，以及用于制备具有上述特性的药物的使用。