5-乙烯基-2-氟吡啶 | 1133879-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-乙烯基-2-氟吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-5-vinylpyridine
• 英文别名: 5-vinyl-2-fluoropyridine；5-Ethenyl-2-fluoro-pyridine；5-ethenyl-2-fluoropyridine
• CAS: 1133879-66-9
• 化学式: C₇H₆FN
• 分子量: 123.13
• InChiKey: DTVQNQUSDPBLKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙烯基-2-氟吡啶 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到2-hydroxy-5-vinylpyridine
  参考文献：
  名称：

  使用机械化学对芳基和杂芳基氟化物进行一步羟基化

  摘要：

  简单地使用 KOH 可以在机械化学条件下实现芳族和杂芳族底物的直接 F 到 OH 交换。该反应在没有溶剂的情况下以氢氧化钾作为OH源进行。因此，这种方法比之前描述的这种转化方法更原子经济和环境友好。

  DOI：

  10.1039/d1gc04361g
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-乙烯基-2-氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Lewis Basicity Modulation of N-Heterocycles: A Key for Successful Cross-Metathesis

  摘要：

  Cross-metathesis involving N-heteroaromatic olefinic dervatives is disclosed. The introduction of an appropriate substitutent on the heteroaromatic ring decreases the lewis basicity of the nitrogen atom, thus preventing the deactivation of the ruthenium-centered catalyst. The reaction is quite general in terms of both N-heterocycles and olefinic partners.

  DOI：

  10.1021/ol502016h
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 Acetone cardice 、 5-乙烯基-2-氟吡啶 、 盐酸 在 5-乙烯基-2-氟吡啶 Acetone cardice 、 水 、 盐酸 、 methanol-dichloromethane 、 四氢呋喃 、 5-乙烯基-2-氟吡啶 、 氮气 、 硼酸三异丙酯 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 、 initial phase 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.42h， 以to afford 2-fluoro-5-vinylpyridin-3-ylboronic acid (882 mg, 61% purity, 11% yield over 2 steps)的产率得到2-Fluoro-5-vinylpyridin-3-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of PI3 Kinase and/or mTOR

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，或其药学可接受的盐；使用这些化合物治疗疾病或病况的方法，如癌症；以及含有这些化合物的药物组合物，其中变量的定义如本文所述。

  公开号：

  US20130079303A1

文献信息

• Flow Chemistry Syntheses of Styrenes, Unsymmetrical Stilbenes and Branched Aldehydes
  作者：Samuel L. Bourne、Matthew O'Brien、Sivarajan Kasinathan、Peter Koos、Päivi Tolstoy、Dennis X. Hu、Roderick W. Bates、Benjamin Martin、Berthold Schenkel、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/cctc.201200778

  日期：2013.1

  Two tandem flow chemistry processes have been developed. A single palladium‐catalysed Heck reaction with ethylene gas provides an efficient synthesis for functionalised styrenes. Through further elaboration the catalyst becomes multi‐functional and performs a second Heck reaction providing a single continuous process for the synthesis of unsymmetrical stilbenes. In addition, the continuous, rhodium‐catalysed

  已经开发了两种串联流化学方法。钯与乙烯气体的单催化Heck反应为官能化苯乙烯提供了有效的合成方法。通过进一步的精制，催化剂变为多功能，并进行第二次Heck反应，从而为不对称对苯二甲酸酯的合成提供了一个连续的过程。此外，苯乙烯衍生物与合成气的铑连续催化加氢甲酰化反应可提供具有良好选择性的支链醛。在线水洗和液-液分离相结合，使乙烯Heck反应可伸缩进入加氢甲酰化步骤，从而直接从芳基碘化物中直接合成支链醛。
• [EN] INHIBITORS OF PI3 KINASE AND / OR MTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE ET/OU DU MTOR
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2010126895A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds, wherein the variables are as defined herein.

  本发明涉及式I的化合物或其药用可接受盐；使用这些化合物治疗疾病或症状的方法，如癌症；以及含有这些化合物的药物组合物，其中变量如本文所定义。
• Synthesis of 2-Aryl- and 2-Vinylpyrrolidines via Copper-Catalyzed Coupling of Styrenes and Dienes with Potassium β-Aminoethyl Trifluoroborates
  作者：Chanchamnan Um、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01259

  日期：2016.5.20

  2-Arylpyrrolidines occur frequently in bioactive compounds, and thus, methods to access them from readily available reagents are valuable. We report a copper-catalyzed intermolecular carboamination of vinylarenes with potassium N-carbamoyl-β-aminoethyltrifluoroborates. The reaction occurs with terminal, 1,2-disubstituted, and 1,1-disubstituted vinylarenes bearing a number of functional groups. 1,3-Dienes

  2-芳基吡咯烷经常出现在生物活性化合物中，因此从现成的试剂中获取它们的方法很有价值。我们报道了铜催化的乙烯基芳烃与N-氨基甲酰基-β-氨基乙基三氟硼酸钾的分子间碳胺化反应。该反应与带有多个官能团的末端 1,2-二取代和 1,1-二取代乙烯基芳烃发生。1,3-二烯也是良好的底物，它们的反应生成2-乙烯基吡咯烷。自由基时钟机制实验与碳自由基中间体的存在一致，并且不支持碳正离子的参与。
• Transition-Metal-Free Synthesis of Tertiary Aminocyclopropanes
  作者：Patrick Cyr、Alexandre Côté-Raiche、Sarah M. Bronner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03345

  日期：2016.12.16

  A transition-metal-free methodology for the construction of pharmaceutically relevant tertiary aminocyclopropanes is reported. Hydrazonamides, safe and stable carbene precursors, undergo smooth cyclopropanation with vinyl arenes in the presence of a base. The reaction proceeds with stereoselectivity to favor the Z isomer and provides facile access to a variety of substitution patterns through variation

  报道了用于构建药学上相关的叔氨基环丙烷的无过渡金属的方法。氢酰胺是安全和稳定的卡宾前体，在碱存在下与乙烯基芳烃进行平滑的环丙烷化反应。该反应以立体选择性进行，以有利于Z异构体，并通过改变偶联配偶体而容易地获得各种取代模式。
• Fluoro-containing derivatives of hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles with neuroprotective and cognition enhancing properties, process for preparing, and use
  申请人：Aksinenko Alexey

  公开号：US20090221627A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  Some exemplary embodiments comprise fluoro-containing derivatives of pyrido[4,3-b]indoles (and exemplary methods of making the same) that may be administered to a mammal (including a human) in an effective amount for potential use in the treatment or prophylaxis of neurological disorders including AD, mild cognitive impairment, senile and vascular dementia, HD, ALS, Parkinson's disease, AIDS-related dementia, ischaemic cerebral pathologies, neuropathic pain, ADHD (attention deficit disorder/hyperactivity syndrome), eating disorders such as anorexia and bulimia, panic attacks, withdrawal from drug abuse such as cocaine, ethanol, nicotine and benzodiazepines, schizophrenia (in particular the cognitive deficit of schizophrenia), stroke and also disorders associated with spinal trauma and/or head injury. These derivatives may also be useful for the treatment of borderline personality disorder, obesity, and for use as geroprotectors. The compounds may also be used as “pharmacological tools” for an investigation of the mechanism of protection against neurodegeneration disorders in vivo or in vitro.

  有些典型实施例包括含氟的吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物（以及制备这些衍生物的典型方法），可在有效剂量下用于治疗或预防神经系统疾病，包括AD，轻度认知障碍，老年性和血管性痴呆，HD，ALS，帕金森病，艾滋病相关痴呆，缺血性脑病，神经病性疼痛，注意力缺陷/多动症，饮食失调，如厌食症和贪食症，惊恐发作，戒毒如可卡因、乙醇、尼古丁和苯二氮平的戒断，精神分裂症（尤其是精神分裂症的认知缺陷），中风以及与脊髓创伤和/或头部损伤相关的疾病。这些衍生物也可用于治疗边缘人格障碍、肥胖症，并用作老年保护剂。这些化合物还可用作体内或体外神经退行性疾病保护机制的“药理学工具”。