(4R)-2-amino-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (4R)-2-amino-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00565058
• 分子量: 330.3
• InChiKey: VRDLSXTUIVLTTD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 (1R,5R,11aS)-N-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)octahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-carbothioamide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R)-2-amino-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 、 (4S)-2-amino-4-(4-methylphenyl)-5-oxo-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  金鱼草碱硫脲：N手性双吡啶-喹啉西啶衍生有机催化剂的合成及其在二氢吡喃并[c]色烯不对称合成中的应用

  摘要：

  Bispidine 是一种桥联双环二胺，已广泛用作不对称合成中手性螯合配体的刚性支架。特别是，手性双吡啶-喹啉西啶杂化物（例如金雀花碱）被用于涉及金属的不对称合成中，表现出优异的催化活性。在这项研究中，我们报告了一系列金雀花衍生的有机催化剂的设计和合成，以及这些催化剂在串联迈克尔加成环化反应中的应用。这些催化剂表现出优异的催化反应活性和对映选择性，并且以较低的催化剂负载量制备了相应的二氢吡喃并[ c ]色烯，收率≤99%，ee≤99%。回收的催化剂即使在经过四次循环后仍保持良好的催化性能，并且还进行了1%催化剂负载量的克级反应，提供了96%的收率和98%ee的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00638

文献信息

• 10.1021/acs.joc.4c00638
  作者：Sun, Hexin、Huang, Lin、Huang, Jianhui

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00638

  日期：——

  ligands in asymmetric synthesis. In particular, a chiral bispidine-quinolizidine hybrid, such as sparteine, was utilized in asymmetric synthesis involving a metal, exhibiting superior catalytic activity. In this study, we report the design and synthesis of a series of sparteine-derived organocatalysts and the utilization of these catalysts in tandem Michael addition–cyclization reactions. These catalysts

  Bispidine 是一种桥联双环二胺，已广泛用作不对称合成中手性螯合配体的刚性支架。特别是，手性双吡啶-喹啉西啶杂化物（例如金雀花碱）被用于涉及金属的不对称合成中，表现出优异的催化活性。在这项研究中，我们报告了一系列金雀花衍生的有机催化剂的设计和合成，以及这些催化剂在串联迈克尔加成环化反应中的应用。这些催化剂表现出优异的催化反应活性和对映选择性，并且以较低的催化剂负载量制备了相应的二氢吡喃并[ c ]色烯，收率≤99%，ee≤99%。回收的催化剂即使在经过四次循环后仍保持良好的催化性能，并且还进行了1%催化剂负载量的克级反应，提供了96%的收率和98%ee的产物。