2-(4-formylphenoxy)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-formylphenoxy)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 323.27
• InChiKey: QGFPPNLCCBKNIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acridin-9-ylmethyl)thiazolidine-2,4-dione 、 2-(4-formylphenoxy)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以76%的产率得到2-(4-{[(5Z)-3-[(acridin-9-yl)methyl]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl}phenoxy)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗肿瘤药物的新型噻唑烷-2,4-二酮-吖啶杂化物的设计、合成和表征

  摘要：

  本研究重点关注整合了噻唑烷-2,4-二酮、吖啶部分和乙酰胺连接体的新化合物的合成和结构表征，旨在利用这些药效团的协同作用来增强治疗潜力。新设计的分子通过多步过程有效合成，随后转化为盐酸盐。采用综合光谱技术，包括核磁共振（NMR）、高分辨率质谱（HRMS）、红外（IR）光谱和元素分析，来确定合成化合物的分子结构。进行生物学评价以评估新化合物的治疗潜力。评估了这些衍生物对各种癌细胞系代谢活性的影响，并通过 MTT 测定确定了 IC50 值。对构效关系（SAR）的深入分析揭示了对其细胞毒性特征的有趣见解。具有吸电子基团的化合物通常表现出较低的IC50值，表明较高的效力。连接苯环上甲氧基的存在调节了化合物的效力和选择性。噻唑烷-2,4-二酮核心氮原子处吖啶核心的变化显着影响了针对癌细胞系的活性，吖啶-9-基取代基增强了化合物的抗增殖活性。此外，与游离碱形式相比，盐酸盐形式的化合物表现出更好的抗癌细胞系活性。化合物

  DOI：

  10.3390/molecules29143387
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2-(4-formylphenoxy)-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗肿瘤药物的新型噻唑烷-2,4-二酮-吖啶杂化物的设计、合成和表征

  摘要：

  本研究重点关注整合了噻唑烷-2,4-二酮、吖啶部分和乙酰胺连接体的新化合物的合成和结构表征，旨在利用这些药效团的协同作用来增强治疗潜力。新设计的分子通过多步过程有效合成，随后转化为盐酸盐。采用综合光谱技术，包括核磁共振（NMR）、高分辨率质谱（HRMS）、红外（IR）光谱和元素分析，来确定合成化合物的分子结构。进行生物学评价以评估新化合物的治疗潜力。评估了这些衍生物对各种癌细胞系代谢活性的影响，并通过 MTT 测定确定了 IC50 值。对构效关系（SAR）的深入分析揭示了对其细胞毒性特征的有趣见解。具有吸电子基团的化合物通常表现出较低的IC50值，表明较高的效力。连接苯环上甲氧基的存在调节了化合物的效力和选择性。噻唑烷-2,4-二酮核心氮原子处吖啶核心的变化显着影响了针对癌细胞系的活性，吖啶-9-基取代基增强了化合物的抗增殖活性。此外，与游离碱形式相比，盐酸盐形式的化合物表现出更好的抗癌细胞系活性。化合物

  DOI：

  10.3390/molecules29143387