o-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzyl bromide | 110931-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzyl bromide
• 英文别名: 1-(Bromomethyl)-2-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 110931-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₅Br
• 分子量: 251.166
• InChiKey: XHBIQQAIAYSCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzyl alcohol	210964-22-0	C13H16O	188.269

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzyl bromide 在 sodium hydrogen selenide 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-1-ethyl-1H-isoselenochromene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Benzoselenopyrylium Salts with Nucleophiles: Formation of 1-Functionalized Isoselenochromenes

  摘要：

  1-Unsubstituted isoselenochromenes (3) were converted into the 2-benzoselenopyrylium salts (4) by treatment with Ph3C+BF4- and the reaction of the salts (4) with several nucleophilic reagents (alcohol, amine, cyanide, acetone, and Grignard reagents) afforded the corresponding 1-functionalized isoselenochromenes (5-9) in high yields, respectively. 1-Alkyl- and 1-phenyl-2-benzoselenopyrylium salts (10) were also obtained from 9.

  DOI：

  10.3987/com-98-8384
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)benzyl alcohol 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 o-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  环丁烷酮和炔烃之间的分子内“剪切和缝合”反应融合环形成

  摘要：

  本文描述了在环丁酮和炔烃之间进行分子内“切割和缝合”催化转化以构建环己烯酮稠合环的过程。挑战来自在空间上受阻较大的近端位置进行选择性偶联的需求，可以通过使用富含电子但体积较小的膦配体来解决。对照实验和13 C标记研究表明，该反应可能始于裂解环丁烯酮受阻较少的远端C-C键，然后脱羰和CO重新插入以使Rh插入受阻较近的位置开始。

  DOI：

  10.1002/anie.201712487

文献信息

• Studies on tellurium-containing heterocycles. Part 18.1 Preparation and structure of 2-benzotelluropyrylium salts and 2-benzoselenopyrylium salts
  作者：Haruki Sashida、Kazuo Ohyanagi、Mao Minoura、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1039/b111045b

  日期：2002.2.22

  The regioselective and stereospecific intramolecular ring closure reactions of o-ethynylbenzyl tellurols 5A and o-ethynylbenzyl selenols 5B, which were readily generated by the reaction of the o-ethynylbenzyl bromides 4 with sodium hydrogen telluride (NaHTe) or sodium hydrogen selenide (NaHSe), produced the isotellurochromenes 6A and isoselenochromenes 6B together with (Z)-1-methylidene-2-telluraindans

  邻乙炔基苄基碲5A和邻乙炔基苄基硒醇5B的区域选择性和立体特异性分子内闭环反应，很容易通过邻乙炔基苄基溴化物4与碲化氢钠（NaHTe）或硒化氢钠（NaHSe）的反应而产生，分别与（Z）-1-亚甲基-2-telluraindans 7A和（Z）-1-亚甲基-2-硒代茚满7B一起生产了异硫代色酮6A和异硒烯色酮6B。获得的异色素 通过用下述方法处理，将6A和6B转化成相应的2-苯并碲并四氟硼酸根9A和2-苯并硒化吡啶并四氟硼酸根9B。四氟硼酸三苯基碳鎓（PH 3 Ç + BF 4 -分别以优良产率）。X射线的结构分析叔丁基还描述了衍生物9Ac和9Bc。
• Studies on tellurium-containing heterocycles. Part 10.1 2-Benzotelluropyrylium salts: first preparation and reactions with Grignard reagents
  作者：Haruki Sashida、Kazuo Ohyanagi

  DOI：10.1039/a804036b

  日期：——

  The first simple preparation of 2-benzotelluropyrylium salts 4 from o-ethynylbenzyl bromides 1 in two steps, and the characteristic reaction of these salts 4 with benzylmagnesium bromide and other Grignard reagents are described.

  本文介绍了首次通过两个步骤从邻乙炔基苄基溴化物 1 简单制备 2-苯并四氢吡喃盐 4 的方法，以及这些盐 4 与苄基溴化镁和其他格氏试剂的特征反应。
• Regioselective electrophilic cyclization of o-ethynylbenzyl phenyl selenides to (Z)-1-methylidene-2-phenyl-1,3-dihydro-1H-benzo[c]selenophenium salts
  作者：Haruki Sashida、Shoko Nakabayashi、Hirokazu Suzuki、Mamoru Kaname、Mao Minoura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.160

  日期：2010.10

  to afford the (Z)-1-methylidene-2-phenyl-1,3-dihydro-1H-benzo[c]selenophenium salts as the major products during the 5-exo-dig mode cyclization in good yields together with minor E isomers. The structure of the major (Z)-selenophenium salt was established by the single crystal X-ray crystallographic analysis using a tert-butyl derivative.

  邻乙炔基苄基苯基硒化物与三氟甲磺酸区域选择性反应，生成（Z）-1-亚甲基-2-苯基-1,3-二氢-1 H-苯并[ c ]硒代苯酚盐，为5-exo-期间的主要产物dig模式环化以及少量的E异构体，收率很高。通过使用叔丁基衍生物的单晶X射线晶体学分析确定了主要的（Z）-硒烯鎓盐的结构。
• US4939148A
  申请人：——

  公开号：US4939148A

  公开（公告）日：1990-07-03
• US5112851A
  申请人：——

  公开号：US5112851A

  公开（公告）日：1992-05-12