3-tert-butyl-1-ethyl-1H-isoselenochromene | 220799-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-tert-butyl-1-ethyl-1H-isoselenochromene
• CAS: 220799-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₀Se
• 分子量: 279.284
• InChiKey: CWGXQRLUCMEBNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-1-ethyl-1H-isoselenochromene 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到3-tert-butyl-1-ethyl-2-benzoselenopyrylium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  含碲杂环的研究。第20部分。2-苯并硒基吡啶鎓盐和2-苯并碲基吡啶鎓盐与亲核试剂的反应：1-官能化的1H-异硒烯二酮和1H-异硒代二烯酮的形成。

  摘要：

  研究了2-苯并硒基吡啶鎓（1A）和2-苯并碲基吡啶鎓阳离子（1B）与各种亲核试剂的反应。LiAlH（4），醇钠（NaOMe，NaOi-Pr和NaOt-Bu），二乙胺，正丁胺和丙酮与1反应生成1H-异色酮（2）和相应的1取代的产物（4-9）在温和条件下几乎可以达到高产。通过盐1与格利雅试剂反应生成的1-烷基（苯基）异硒烯二酮（10-13）和1-苄基异铬烯酮（18A，18B）被转化为相应的1,3-二取代的2-苯并吡啶鎓分别用四氟硼酸三苯基碳鎓（Ph（3）C（+）BF（4）（-））处理盐（14-17，19）。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.57
• 作为产物：
  描述：

  o-(3,3-dimethylbut-1-ynyl)benzyl bromide 在 sodium hydrogen selenide 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-tert-butyl-1-ethyl-1H-isoselenochromene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Benzoselenopyrylium Salts with Nucleophiles: Formation of 1-Functionalized Isoselenochromenes

  摘要：

  1-Unsubstituted isoselenochromenes (3) were converted into the 2-benzoselenopyrylium salts (4) by treatment with Ph3C+BF4- and the reaction of the salts (4) with several nucleophilic reagents (alcohol, amine, cyanide, acetone, and Grignard reagents) afforded the corresponding 1-functionalized isoselenochromenes (5-9) in high yields, respectively. 1-Alkyl- and 1-phenyl-2-benzoselenopyrylium salts (10) were also obtained from 9.

  DOI：

  10.3987/com-98-8384

文献信息

• Reaction of 2-Benzotelluropyrylium Salts with Organocopper Reagents: Introduction of a Carbon Functional Group at the C-1 Position of the Telluropyrylium Cation Ring
  作者：Haruki Sashida、Hirohito Satoh、Kazuo Ohyanagi

  DOI：10.3987/com-03-9944

  日期：——

  3-tert-Butyl-2-benzotelluropyrylium salt (13A) react with lithium dialkyl(phenyl)copper to give in good yield the corresponding isotellurochromenes (15A) having a carbon functional group at the C-1 position. Similarly, the 1-substituted isoselenochromenes (15B) and the 4-substituted tellurochromene (19) were also prepared from the corresponding pyrylium salts (13B, 18). The obtained isotellurochromenes (15A) were easily converted into the corresponding 2,4-disubstituted 2-benzotelluropyrylium salts (20) by the treatment with triphenylcarbenium tetrafluoroborate (Ph3C+ BF4-).