(S)-2-Amino-pentanedioic acid dicyclohexyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-pentanedioic acid dicyclohexyl ester
• 英文别名: dicyclohexyl (2S)-2-aminopentanedioate
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: KTIXMOIUQJARMB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 2-azidoethyl β-N-acetyl-galactosamine 、 (S)-2-Amino-pentanedioic acid dicyclohexyl ester 以45%的产率得到(S)-2-{3-[2-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethylcarbamoyl]-propionylamino}-pentanedioic acid dicyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于固相合成的基于糖基化氨基酸衍生物的低分子量有机和水凝胶化剂的组合库。

  摘要：

  本文描述了用于合成超分子胶凝剂作为新的有机材料的组合方法。在开发方便和灵活的人工糖脂固相合成的过程中，偶然发现其中一些化合物可作为低分子量的有机溶剂胶凝剂。使用糖基化氨基乙酸酯的这种组合固相合成，可以有效地进行低分子量有机/水凝胶化剂的筛选和优化。我们发现，添加N-乙酰基-半乳糖胺的氨基酸酯（GalNAc-aa）可有效地凝胶化多种有机溶剂。更有趣的是，某些GalNAc-aa衍生物表现出出色的水凝胶化能力。透射电子显微镜，扫描电子显微镜，共聚焦激光扫描显微镜，FT-IR和FT-IR用于表征凝胶结构。结果表明，由强氢键网络支撑的超分子纤维被缠结在一起，因此所形成的空间可以有效地固定许多溶剂分子。此外，由GalNAc-suc-glu（O-甲基-cyc-戊基）（2）组成的超分子水凝胶即使在高盐浓度下也可能稳定，这可能是由于其非离子特性，结果是天然蛋白被成功地包埋在其中。没有变性的凝胶基质。

  DOI：

  10.1002/chem.200390120

文献信息

• Combinatorial Library of Low Molecular-Weight Organo- and Hydrogelators Based on Glycosylated Amino Acid Derivatives by Solid-Phase Synthesis
  作者：Shigeki Kiyonaka、Seiji Shinkai、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/chem.200390120

  日期：2003.2.17

  A combinatorial approach for the synthesis of supramolecular gelators as new organic materials is described herein. In the course of the development of a convenient and flexible solid-phase synthesis of the artificial glycolipids, some of these compounds were accidentally found to act as low molecular-weight gelators toward organic solvents. Using this combinatorial solid-phase synthesis of glycosylated

  本文描述了用于合成超分子胶凝剂作为新的有机材料的组合方法。在开发方便和灵活的人工糖脂固相合成的过程中，偶然发现其中一些化合物可作为低分子量的有机溶剂胶凝剂。使用糖基化氨基乙酸酯的这种组合固相合成，可以有效地进行低分子量有机/水凝胶化剂的筛选和优化。我们发现，添加N-乙酰基-半乳糖胺的氨基酸酯（GalNAc-aa）可有效地凝胶化多种有机溶剂。更有趣的是，某些GalNAc-aa衍生物表现出出色的水凝胶化能力。透射电子显微镜，扫描电子显微镜，共聚焦激光扫描显微镜，FT-IR和FT-IR用于表征凝胶结构。结果表明，由强氢键网络支撑的超分子纤维被缠结在一起，因此所形成的空间可以有效地固定许多溶剂分子。此外，由GalNAc-suc-glu（O-甲基-cyc-戊基）（2）组成的超分子水凝胶即使在高盐浓度下也可能稳定，这可能是由于其非离子特性，结果是天然蛋白被成功地包埋在其中。没有变性的凝胶基质。