4-fluoro-N-(5-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(5-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Fluoro-N-(5-methyl-pyridin-2-yl)-benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O₂S
• mdl: MFCD01001073
• 分子量: 266.296
• InChiKey: QQCSKBQDGYVNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-甲基吡啶 、 sodium 4-fluorobenzenesulfinate 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以45 %的产率得到4-fluoro-N-(5-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硝基亚磺酸盐还原偶联得到（杂）芳基磺酰胺

  摘要：

  报道了一种通过芳基亚磺酸盐和硝基芳烃的还原偶联组装（杂）芳基磺酰胺的方法。使用超声波浴开发了在 DMSO 中使用亚硫酸氢钠以及含或不含氯化锡 (II) 的各种还原条件，以改善反应均匀性和混合。制备了一系列带有精选官能团的（杂）芳基磺酰胺，并研究了转化机制。这些研究使我们提出了亚硝基芳烃中间体的形成，这是通过独立的分子偶联策略建立的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02557

文献信息

• The design and synthesis of ALS inhibitors from pharmacophore models
  作者：Jie Liu、Zhengming LI、Han Yan、Lingxiu Wang、Junpeng Chen

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00301-7

  日期：1999.7

  In search of new ALS inhibitors without the previous knowledge of receptor crystal structure, DISCO module was applied to produce 3D-pharmacophore models, which provided information to design novel molecules by 3D-database searching. Then a number of molecules were synthesized. Several of them have some ALS inhibitory activities. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nitro-sulfinate Reductive Coupling to Access (Hetero)aryl Sulfonamides
  作者：Sandra E. Gatarz、Oliver M. Griffiths、Henrique A. Esteves、Wenhua Jiao、Peter Morse、Ethan L. Fisher、David C. Blakemore、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02557

  日期：2024.2.2

  A method to assemble (hetero)aryl sulfonamides via the reductive coupling of aryl sulfinates and nitroarenes is reported. Various reducing conditions with sodium bisulfite and with or without tin(II) chloride in DMSO were developed using an ultrasound bath to improve reaction homogeneity and mixing. A range of (hetero)aryl sulfonamides bearing a selection of functional groups were prepared, and the

  报道了一种通过芳基亚磺酸盐和硝基芳烃的还原偶联组装（杂）芳基磺酰胺的方法。使用超声波浴开发了在 DMSO 中使用亚硫酸氢钠以及含或不含氯化锡 (II) 的各种还原条件，以改善反应均匀性和混合。制备了一系列带有精选官能团的（杂）芳基磺酰胺，并研究了转化机制。这些研究使我们提出了亚硝基芳烃中间体的形成，这是通过独立的分子偶联策略建立的。