(4-Fluoro-phenyl)-[1-(5-methyl-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Fluoro-phenyl)-[1-(5-methyl-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO
• 分子量: 203.216
• InChiKey: SNXIYRZZDGZYJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Fluoro-phenyl)-[1-(5-methyl-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 生成 4-fluoro-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  呋喃环开口-吡咯环封闭。1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮的简单路线

  摘要：

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.066
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基呋喃-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-Fluoro-phenyl)-[1-(5-methyl-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  通过生物质衍生的5-（氯甲基）糠醛生产2,5-二甲基呋喃的新途径

  摘要：

  2,5-二甲基呋喃（DMF）是最受追捧的生物质衍生化学品之一，因为它既可以用作生物燃料，又可以用作直接插入对苯二甲酸酯聚合物的中间体。可以通过5-（羟甲基）糠醛（HMF）的催化加氢获得DMF，但是从纤维素生物质中获取HMF困难，这是该方法商业化发展的主要障碍。或者，可直接从原始生物质中自由获取高产量的5-（氯甲基）糠醛（CMF），并显示在温和条件下可通过简单的衍生物（醛亚胺，乙缩醛）将其有效还原为DMF。

  DOI：

  10.1002/cssc.201402702

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING ALKYLFURANS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ALKYLFURANNES
  申请人：MICROMIDAS INC

  公开号：WO2014151100A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are methods for preparing alkylfurans, such as 2,5-dialkylfurans and 2-alkylfurans. Furfural or 5-alkylfurfural can be reacted with aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof, to form the corresponding imine, which can be reduced to form alkylfurans and to regenerate the aniline or diaminobenzene, or derivatives thereof. The alkylfuran may be, for example, 2,5-dimethylfuran or 2-methylfuran.

  本文提供了制备烷基呋喃的方法，例如2,5-二烷基呋喃和2-烷基呋喃。糠醛或5-烷基糠醛可以与苯胺或二氨基苯等衍生物反应，形成相应的亚胺，亚胺可以还原成烷基呋喃，并再生苯胺或二氨基苯等衍生物。烷基呋喃可以是例如2,5-二甲基呋喃或2-甲基呋喃。
• Synthesis and Hydrosilylation of Furan and Thiophene N-Methylenefluoroanilines in the Presence of Pd(I) Complex
  作者：I. Iovel、L. Golomba、J. Popelis、S. Grinberga、E. Lukevics

  DOI：10.1007/s10593-005-0288-z

  日期：2005.9
• Novel Pathways to 2,5-Dimethylfuran via Biomass-Derived 5-(Chloromethyl)furfural
  作者：Saikat Dutta、Mark Mascal

  DOI：10.1002/cssc.201402702

  日期：2014.11

  accessed via catalytic hydrogenation of 5‐(hydroxymethyl)furfural (HMF), but the difficult accessibility of HMF from cellulosic biomass is a major impediment to the commercial development of such a process. Alternatively, 5‐(chloromethyl)furfural (CMF) is freely accessible in high yield directly from raw biomass and is shown here to be efficiently reduced to DMF under mild conditions via simple derivatives

  2,5-二甲基呋喃（DMF）是最受追捧的生物质衍生化学品之一，因为它既可以用作生物燃料，又可以用作直接插入对苯二甲酸酯聚合物的中间体。可以通过5-（羟甲基）糠醛（HMF）的催化加氢获得DMF，但是从纤维素生物质中获取HMF困难，这是该方法商业化发展的主要障碍。或者，可直接从原始生物质中自由获取高产量的5-（氯甲基）糠醛（CMF），并显示在温和条件下可通过简单的衍生物（醛亚胺，乙缩醛）将其有效还原为DMF。
• Furan ring opening–pyrrole ring closure. A simple route to 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones
  作者：Igor V. Trushkov、Tatyana A. Nevolina、Vitaly A. Shcherbinin、Lyudmila N. Sorotskaya、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.066

  日期：2013.7

  We report here an application of a furan ring opening-Paal–Knorr pyrrole synthesis sequence for the transformation of furfurylamines into 1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-ones.

  我们在这里报告了呋喃开环-Paal-Knorr吡咯合成序列在将糠胺转化为1,2,3,4-四氢吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-3-酮中的应用。