tert-butyl 4-(thiophen-3-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 690261-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-(thiophen-3-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-(3-thienyl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；tert-butyl 4-thiophen-3-yl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 690261-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: JUOBIUPLSACDHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(thiophen-3-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 4-thiophen-3-ylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  JDTic类似物的设计，合成和药理学评估，以研究用吡啶或噻吩生物等位基因取代3-羟基苯基的重要性

  摘要：

  有效和选择性的KOR拮抗剂JDTic衍生自N-取代的反式-3,4-二甲基-4-（3-羟苯基）哌啶类纯阿片拮抗剂。在以前的研究中，我们报道了在3-羟基苯基上没有羟基，在哌啶环的3和4位上没有甲基的化合物仍然是有效的选择性KOR拮抗剂。在这项研究中，我们报告JDTic类似物2，图3a - b，图4a - b，和5，其中，3-羟基苯基环已被替换为2-，3-，或4-吡啶基或3-噻吩基和不具有3-甲基或3,4-二甲基仍然是有效的和选择性的KOR拮抗剂。其中，（3R）-7-羟基-N-（1 S）-2-甲基-[4-甲基-4-吡啶-3-基-羧酰胺（3b）在[ 35 S]GTPγS中具有最佳的整体结合力和选择性功能分析， 相对于MOR和DOR，KOR的K e = 0.18 nM，KOR的选择性分别为273和16700倍。计算得出的3b的理化性质表明，它将穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.029
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(thiophen-3-yl)piperidine-4-carboxylic acid 在 四丁基醋酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到tert-butyl 4-(thiophen-3-yl)-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  电化学脱羧消除羧酸生成烯烃

  摘要：

  已经开发出一种在室温下将羧酸脱羧消除为烯烃的电化学策略。这种温和且无氧化剂的方法为传统热脱羧反应提供了一种绿色替代方案。结构多样的脂肪族羧酸，包括生物活性药物，以良好到优异的产率顺利转化为相应的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02997

文献信息

• [EN] GAMMA-AMINOAMIDE MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] MODULATEURS GAMMA-AMINOAMIDES DE L'ACTIVITE DE RECEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2004041279A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R11, R12, W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R11、R12、W、X和n在此处定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• Gamma-aminoamide modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Butora Gabor

  公开号：US20050261325A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention is directed to compounds of the formula (1), wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 11 , R 12 , W, X, and n are defined herein, which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及公式（1）化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R11，R12，W，X和n在此定义，这些化合物可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• Heterarylpiperidine modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20050250781A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention is directed to compounds of the formula (I): (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 10 and n are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptor CCR-2.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：（其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R10和n在此定义），这些化合物可用作趋化因子受体活性的调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体CCR-2的调节剂。
• CYCLIC PEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Yamanaka Toshio

  公开号：US20100120672A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to a new cyclic peptide compound or a salt thereof, which has anti-hepatitis C virus activities based on inhibitory activity against the RNA replication of hepatitis C virus replicon, a process for preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of hepatitis C in a human being or an animal.

  本发明涉及一种新的环肽化合物或其盐，其基于对丙型肝炎病毒复制体RNA复制的抑制活性具有抗丙型肝炎病毒活性，以及其制备方法，包含该化合物的制药组合物，以及用于预防和/或治疗人类或动物丙型肝炎的方法。
• Cyclic peptide compounds
  申请人：Yamanaka Toshio

  公开号：US08603975B2

  公开（公告）日：2013-12-10

  The present invention relates to a new cyclic peptide compound or a salt thereof, which has anti-hepatitis C virus activities based on inhibitory activity against the RNA replication of hepatitis C virus replicon, a process for preparation thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of hepatitis C in a human being or an animal.

  本发明涉及一种新的环肽化合物或其盐，其基于对丙型肝炎病毒复制体RNA复制抑制活性具有抗丙型肝炎病毒活性，以及其制备过程，包括该化合物的制药组合物和用于人类或动物的预防和/或治疗丙型肝炎的方法。