methyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate | 104862-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 104862-46-6
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₅S
• 分子量: 326.168
• InChiKey: MTACIZYZDNAIKB-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,6-Dibromopenicillanic acid 1,1-dioxide methyl ester 在 silver nitrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (2S,5R,6R)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of 6-b-Bromopenicillanic Acid Derivatives

  摘要：

  A new stereoselective method for the preparation of 6-beta-bromopenicillanates is described. It comprises the reaction of 6,6-dibromopenicillanates with silver nitrate in 2-propanol.

  DOI：

  10.3987/com-94-6898

文献信息

• Synthetic and mechanistic studies involving the condensation of penicillin grignards and boron trifluoride activated oxime ethers
  作者：Donald K. Pirie、Willard M. Welch、Paul D. Weeks、Robert A. Volkmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84309-9

  日期：1986.1
• Stereoselective Preparation of 6-b-Bromopenicillanic Acid Derivatives
  作者：Irena Lukic

  DOI：10.3987/com-94-6898

  日期：——

  A new stereoselective method for the preparation of 6-beta-bromopenicillanates is described. It comprises the reaction of 6,6-dibromopenicillanates with silver nitrate in 2-propanol.