N-benzyl-N-tert-butyl-4-methylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butyl-4-methylbenzamide
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: GDWBZJYYHYTWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-4-methylbenzamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium R-(-)-N-isopropyl-1-phenylethyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过瞬时有色烯醇化物的同时形成和显色选择性辐照实现芳环的对映选择性单碳扩张

  摘要：

  对映体富集的七元碳环是许多具有结构和生物学意义的分子中的基序。我们报道了一种简单、实用、不含过渡金属且机械上不寻常的方法，用于对映选择性合成取代的环庚三烯。通过形成具有适当吸收带的有色烯醇化物并选择性地原位照射，我们引发了易于获得的N-苄基苯甲酰胺的串联、不对称阴离子和光化学环扩展。产生产物的级联反应需要使用手性氨基锂进行对映选择性苄基去质子化，对所得构型确定的有机锂进行脱芳构环化以得到延伸的酰胺烯醇化物，以及光化学诱导的形式[1,7]-σ重排和6π-电环-开放——后者显然都是立体定向的——以提供具有嵌入的苄基立构中心的对映体富集的环庚三烯。

  DOI：

  10.1039/d1sc06684f