N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanamide | 1056445-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethyl-phenyl)-propionamide；N-methoxy-N-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1056445-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 261.244
• InChiKey: WHYMUOYEGVUMLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanamide 在 四氯化碳 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  的2-烷基-2-氧硼取代的四氢呋喃合成经由铜（我） -催化的脂肪族酮的环化borylative

  摘要：

  开发了一种使用铜（I）/ N-杂环卡宾配合物催化剂从脂肪族酮中合成2-烷基-2-硼基-四氢呋喃衍生物的新方法。据推测，该反应是通过向酮中亲核加成硼基铜（I）中间体，然后将所得的醇盐分子内取代为卤化物离去基团而进行的。新的硼化产物，即在C–B键周围具有稠合结构的2-烷基-2-硼基-四氢呋喃衍生物，无法通过其他方法合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob00962k
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 西那卡塞杂质67 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N-methoxy-N-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOAMIDES AS OREXIN ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）其中Ar1，Ar2，Ar3，n和R1至R8的定义如本文所述，并且涉及其药用适宜的酸加盐、光学纯对映体、混合物或二对映异构体。这些化合物是促进睡眠的受体拮抗剂，可能在涉及促进睡眠途径的疾病治疗中有用，如睡眠障碍。

  公开号：

  US20080221166A1

文献信息

• [EN] BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION BENZYLE, (PYRIDIN-3-YL)MÉTHYLE OU (PYRIDIN-4-YL)MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2019149657A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求1中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• Formal Enone α-Arylation via I(III)-Mediated Aryl Migration/Elimination
  作者：Bruna S. Martins、Daniel Kaiser、Adriano Bauer、Irmgard Tiefenbrunner、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00251

  日期：2021.3.19

  A formal enone α-arylation is described. This metal-free transformation relies on the I(III)-mediated skeletal reorganization of silyl enol ethers and features mild conditions, good yields, and high stereoselectivities for β-substituted enones.

  描述了正式的烯酮 α-芳基化。这种无金属转化依赖于I(III)介导的硅烯醇醚骨架重组，具有条件温和、收率好、对β-取代烯酮具有高立体选择性的特点。
• Difunctionalization of ketones <i>via gem</i>-bis(boronates) to synthesize quaternary carbon with high selectivity
  作者：Purui Zheng、Yujie Zhai、Xiaoming Zhao、Tao XU

  DOI：10.1039/c8cc07781a

  日期：——

  quaternary centres from ketones via the diborylation process and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. This methodology, which simultaneously introduces two different kinds of electrophilic structures, exhibits a large substrate scope and high functional group tolerance. The reaction products with aldehyde and allylic groups have proved to be versatile synthons to prepare complex molecules crucial for natural

  全碳四元中心是重要且普遍的结构框架，但它们的制备途径很少且具有挑战性，尤其是使用常见底物的方法。本文中，我们报道了通过二氢甲酰化过程和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应从酮构建全碳四元中心的便捷过程。该方法同时引入两种不同的亲电结构，具有较大的底物范围和较高的官能团耐受性。已证明具有醛和烯丙基基团的反应产物是通用的合成子，用于制备对于天然产物合成至关重要的复杂分子。
• Aminoamides as orexin antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07829563B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein Ar1, Ar2, Ar3, n, and R1 to R8 are as defined herein and to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. These compounds are orexin receptor antagonists and may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved, like sleep disorders.

  本发明涉及式I的化合物，其中Ar1、Ar2、Ar3、n和R1至R8的定义如本文所述，并且与药学上适用的酸盐、光学纯对映体、外消旋体或二对映异构体混合物有关。这些化合物是促进睡眠的促进剂，并且在涉及促进睡眠的疾病治疗中可能有用。
• A General Catalyst Controlled Route to Prostaglandin F2_α
  作者：Laura Cunningham、Sourabh Mishra、Leon Matthews、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03718

  日期：2022.12.9

  catalyst-controlled route to prostaglandin F2α and its analogues. The approach uses a Rh-catalyzed dynamic kinetic asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reaction between a racemic bicyclic allyl chloride and alkenyl boronic esters bearing chiral alcohols to give cyclopentyl intermediates bearing 3 contiguous stereocenters. The route provides advanced intermediates in 99% ee as a single diastereoisomer in all cases

  我们报告了前列腺素 F2 α及其类似物的一般催化剂控制途径。该方法在外消旋双环烯丙基氯和带有手性醇的烯基硼酸酯之间使用 Rh 催化的动力学不对称铃木 - 宫浦偶联反应，得到带有 3 个连续立构中心的环戊基中间体。在所有检查的情况下，该路线提供 99% ee 的高级中间体作为单一非对映异构体，环戊烷核心的绝对立体化学由配体控制。合成了可用于生产前列腺素类似物（如比马前列素、拉坦前列素、氟前列醇和氯前列醇）的中间体。最后两个立体中心是通过 Pd 催化的 Tsuji-Trost 烷基化和碘内酯化安装的。PG F2的合成在 16 个最长的线性步骤中以 19% 的收率实现了α 。