methyl 5-phenyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate | 1166183-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methyl 5-phenyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-phenyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate
• CAS: 1166183-47-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: IRRVTQFHDFYOBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-phenyl-3-(3-phenylpropyl)hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的脂肪族酮的对映选择性亲核硼化：富含对映体的手性叔α-羟基硼酸酯的合成。

  摘要：

  开发了一种新的方法，用于脂族酮的首次催化对映选择性硼化。多种底物在铜（I）/手性N-杂环卡宾络合物催化剂的存在下与双（频哪醇）二硼有效反应，以提供具有中等至高对映选择性（最高94％ee）的光学活性叔α-羟基硼酸酯。值得注意的是，可以使用立体特异性硼官能化方法将产物转化为手性叔醇衍生物。还描述了对映选择性机理的理论研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201702826
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-正戊酸甲酯 、 1-碘-3-苯基丙烷 以afforded the compound as a colourless oil (yield: 16%)的产率得到methyl 5-phenyl-2-(3-phenylpropyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明提供了式（I）的新化合物，其中：R1是从已知环系中派生的基团；R2是可选取代的苯基基团；Xn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）1-4—，（C2-C4）-烯基，（C2-C4）炔基，—S—（CH2）1-3—#，和—（CH2）1-3—O—#；其中符号#表示Xn连接到R1的位置；Yn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）2-4—，—S—（CH2）1-3#，和—O—（CH2）1-3—#；其中符号#表示Yn连接到R2的位置；R3是从以下群组中选择的基团：—OR4。式（I）的化合物在癌症治疗中有用。

  公开号：

  US20110105544A1

文献信息

• Diverting the 5-<i>exo</i>-Trig Oxypalladation to Formally 6-<i>endo</i>-Trig Fluorocycloetherification Product through 1,2-O/Pd(IV) Dyotropic Rearrangement
  作者：Jing Gong、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.3c06158

  日期：2023.7.26

  palladium(II)-catalyzed, Selectfluor-mediated formal 6-endo-trig fluorocycloetherification of γ-hydroxyalkenes for the synthesis of functionalized tetrahydropyrans. Mechanistically, an σ-alkyl-Pd(II) intermediate resulting from the 5-exo-trig oxypalladation process is isolated and characterized by X-ray crystallographic analysis. Its oxidation with Selectfluor to Pd(IV) triggers the chemoselective 1,2-O/Pd(IV)

  Pd 催化的 γ-羟基烯烃环化官能化通过关键的 5- exo -trig oxypalladation 步骤提供四氢呋喃衍生物。在此，我们报道了钯(II)催化、Selectflu介导的γ-羟基烯烃的正式6-内三氟环醚化反应，用于合成官能化四氢吡喃。从机理上讲，通过 X 射线晶体学分析分离并表征了5- exo -trig oxypalladation 过程产生的 σ-烷基-Pd(II) 中间体。它被 Selectflu 氧化成 Pd(IV)，引发化学选择性 1,2-O/Pd(IV) 向异性重排，在 C-F 键形成还原消除后，生成四氢吡喃，同时生成叔碳-氟键。这种 1,2-位互换的发生通过内部亲核试剂捕获重排的四价 C(sp 3 )-Pd 键得到进一步证明，该内部亲核试剂是通过 Pd(II) 催化的烯烃氧化双杂环化的发展而实现的。
• [EN] CARBOXYLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXYLIQUES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：CRYSTAX PHARMACEUTICALS S L

  公开号：WO2009080722A2

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention provides novel compounds of formula (I), wherein: R1 is a radical derived from one of the known ring systems; R2 is a phenyl radical optionally substituted; Xn represents a birradical selected from the group consisting of: -(CH2)1-4-, (C2-C4)-alkenyl, (C2-C4)alkynyl, -S-(CH2)1-3-#, and - (CH2)1-3-O-#; wherein the symbol # indicates the position at which Xn is attached to R1; Yn is a birradical selected from the group consisting of: - (CH2)2-4-, -S-(CH2)1-3#, and -O-(CH2)1-3-#,; wherein the symbol # indicates the position at which Yn is attached to R2; and R3 is a radical selected from the group consisting of: -OR4. The compounds of formula (I) are useful in the treatment of cancer.
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Nucleophilic Borylation of Aliphatic Ketones: Synthesis of Enantioenriched Chiral Tertiary α-Hydroxyboronates
  作者：Koji Kubota、Shun Osaki、Mingoo Jin、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.201702826

  日期：2017.6.1

  A new method was developed for the first catalytic enantioselective borylation of aliphatic ketones. A variety of substrates reacted efficiently with bis(pinacolato)diboron in the presence of a copper(I)/chiral N-heterocyclic carbene complex catalyst to furnish optically active tertiary α-hydroxyboronates with moderate to high enantioselectivities (up to 94 % ee). Notably, the product could be converted

  开发了一种新的方法，用于脂族酮的首次催化对映选择性硼化。多种底物在铜（I）/手性N-杂环卡宾络合物催化剂的存在下与双（频哪醇）二硼有效反应，以提供具有中等至高对映选择性（最高94％ee）的光学活性叔α-羟基硼酸酯。值得注意的是，可以使用立体特异性硼官能化方法将产物转化为手性叔醇衍生物。还描述了对映选择性机理的理论研究。
• CARBOXYLIC DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aymami Bofarull Juan

  公开号：US20110105544A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The invention provides novel compounds of formula (I), wherein: R 1 is a radical derived from one of the known ring systems; R 2 is a phenyl radical optionally substituted; X n represents a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 1-4 —, (C 2 -C 4 )-alkenyl, (C 2 -C 4 )alkynyl, —S—(CH 2 ) 1-3 —#, and —(CH 2 ) 1-3 —O—#; wherein the symbol # indicates the position at which X n is attached to R 1 ; Y n is a birradical selected from the group consisting of: —(CH 2 ) 2-4 —, —S—(CH 2 ) 1-3 #, and —O—(CH 2 ) 1-3 —#; wherein the symbol # indicates the position at which Y n is attached to R 2 ; and R 3 is a radical selected from the group consisting of: —OR 4 . The compounds of formula (I) are useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了式（I）的新化合物，其中：R1是从已知环系中派生的基团；R2是可选取代的苯基基团；Xn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）1-4—，（C2-C4）-烯基，（C2-C4）炔基，—S—（CH2）1-3—#，和—（CH2）1-3—O—#；其中符号#表示Xn连接到R1的位置；Yn代表从以下群组中选择的双基团：—（CH2）2-4—，—S—（CH2）1-3#，和—O—（CH2）1-3—#；其中符号#表示Yn连接到R2的位置；R3是从以下群组中选择的基团：—OR4。式（I）的化合物在癌症治疗中有用。