6β-((R)-2-hydrazino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid | 54193-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-((R)-2-hydrazino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid
• 英文别名: R 6β-(α-hydrazinophenylacetamido)penicillanic acid；(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-hydrazinyl-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 54193-11-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O₄S
• 分子量: 364.425
• InChiKey: MRWCZVGUIZPARU-NJBDSQKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-((R)-2-hydrazino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid 、 acetoformic anhydride 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R) 6β-[α-(2-formylhydrazino)phenylacetamido]penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Formyl derivatives of hydrazinopenicillins

  摘要：

  Formula ##STR1##中的甲酰基类似物是噻吩基或苯基，R'是氢、甲酰基或含有1至3个碳原子的烷基，R"是氢或甲酰基，但至少其中之一是甲酰基，带星号的碳原子表示分子的不对称中心，其药学上可接受的盐和酯，作为混合物或分离的对映体。这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有抗菌活性，并通过将相应的噻嗪青霉素在无水条件下与乙酰甲酸酐反应制备所需的化合物。

  公开号：

  US04329285A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 (R)-hydrazino-phenyl-acetyl chloride; hydrochloride 生成 6β-((R)-2-hydrazino-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  SEMISYNTHETIC β-LACTAM ANTIBIOTICS. II

  摘要：

  许多青霉素（2）是通过α-肼基芳基乙酸（4）与活性氯化物盐酸盐（5）或相应的N2-苄氧羰基衍生物的混合酸酐（6）合成的。青霉素2b、e、j对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有良好的活性，并且与氨苄西林相比，青霉素对青霉素酶的耐受性更强。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.30.376

文献信息

• US4329285A
  申请人：——

  公开号：US4329285A

  公开（公告）日：1982-05-11
• Formyl derivatives of hydrazinopenicillins
  申请人：C R A F Sud

  公开号：US04329285A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  Formyl derivatives of hydrazinopenicillins of the formula ##STR1## wherein R is thienyl or phenyl, R' is hydrogen, formyl or alkyl containing from 1 to 3 carbon atoms and R" is hydrogen or formyl, provided that at least one of R' and R" is a formyl group, the carbon atom with the asterisk indicating a center of asymmetry of the molecule, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, as mixture or as separated epimers. These compounds have antibacterial activity against Gram-negative and Gram-positive bacteria and are prepared by a process wherein the corresponding hydrazinopenicillin is reacted under anhydrous conditions with acetoformic anhydride to give the desired compounds.

  Formula ##STR1##中的甲酰基类似物是噻吩基或苯基，R'是氢、甲酰基或含有1至3个碳原子的烷基，R"是氢或甲酰基，但至少其中之一是甲酰基，带星号的碳原子表示分子的不对称中心，其药学上可接受的盐和酯，作为混合物或分离的对映体。这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌具有抗菌活性，并通过将相应的噻嗪青霉素在无水条件下与乙酰甲酸酐反应制备所需的化合物。
• SEMISYNTHETIC β-LACTAM ANTIBIOTICS. II
  作者：G. LIBASSI、R. MONGUZZI、R. BROGGI、G. BROCCALI、C. CARPI、G. PIFFERI

  DOI：10.7164/antibiotics.30.376

  日期：——

  A number of penicillins (2) have been synthesized from the α-hydrazinoarylacetic acids (4) via the activated chloride hydrochlorides (5) or via the mixed anhydride of the corresponding N2-benzyloxycarbonyl derivatives (6). The penicillins, 2b, e, j, show good activity against gram-positive and gram-negative bacteria and enhanced penicillinase resistance in comparison with ampicillin.

  许多青霉素（2）是通过α-肼基芳基乙酸（4）与活性氯化物盐酸盐（5）或相应的N2-苄氧羰基衍生物的混合酸酐（6）合成的。青霉素2b、e、j对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌具有良好的活性，并且与氨苄西林相比，青霉素对青霉素酶的耐受性更强。