Z-3-bromo-2-methyl-2-propen-1-ol | 84695-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: Z-3-bromo-2-methyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-bromo-2-methyl-2-propenol；(Z)-3-bromo-2-methylprop-2-en-1-ol；(Z)-3-bromo-2-methylprop-2-ene-1-ol；(2Z)-3-Bromo-2-methyl-2-propen-1-ol
• CAS: 84695-30-7
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: VFZCSFMDONRPQB-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.556 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-bromo-2-methyl-2-propen-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-bromomethacrolein
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed syntheses of conjugated polyenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00155a005
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以3.74 g的产率得到Z-3-bromo-2-methyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotrienin A CoreviaMetal Catalyzed C−C Coupling

  摘要：

  A synthetic approach to the C17-benzene ansamycins via metal catalyzed C-C coupling is described. Key bond formations include direct iridium catalyzed carbonyl crotylation from the alcohol oxidation level followed by chelation-controlled Sakurai-Seyferth dienylation to form the stereotriad, which Is attached to the arene via Suzuki cross-coupling. The diene-containing carboxylic acid is prepared using rhodium catalyzed acetylene-aldehyde reductive C-C coupling mediated by gaseous hydrogen. Finally, ring-closing metathesis delivers the cytotrienin core.

  DOI：

  10.1021/ol200160p

文献信息

• Enantioselective total synthesis of neooxazolomycin
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Robert J. DeVita

  DOI：10.1021/ja00166a072

  日期：1990.5
• Enantioselective synthesis of the α,α-dimethyl-β-hydroxy
  作者：Andrew S. Kende、Kuniaki Kawamura、Michael J. Orwat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93480-x

  日期：1989.1
• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;ORWAT, MICHAEL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 5821-5824
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、ORWAT, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——
• KENDE, ANDREW S.;KAWAMURA, KUNIAKI;DEVITA, ROBERT J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N0, C. 4070-4072
  作者：KENDE, ANDREW S.、KAWAMURA, KUNIAKI、DEVITA, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed syntheses of conjugated polyenes
  作者：William Fischetti、K. Tim Mak、F. Gregory Stakem、Jinil Kim、Arnold L. Rheingold、Richard F. Heck

  DOI：10.1021/jo00155a005

  日期：1983.4