2-mercapto-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-pyrimidine | 81633-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-mercapto-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-pyrimidine
• 英文别名: Ethyl 6-methyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 81633-30-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 198.246
• InChiKey: MYPYQLBZRNQYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-pyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以77%的产率得到5-acetyl-2-thioxo-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些5-乙氧基羰基-嘧啶的异构化/再循环

  摘要：

  该通讯报道了对嘧啶环新的环化转化的研究，这可以称为C C环化。在此反应中，亲核试剂在N（3）-C（4）键上切割嘧啶环，然后围绕单个C（5）-C（6）键旋转后发生新的环化反应。这种类型的再循环具有普遍的适用性，发生在碱处理取代的4-甲基-5-乙氧基羰基-和4-氨基-5-乙氧基羰基-嘧啶（1）时，分别转化成4-羟基-5-乙酰基-和4-羟基-5-氨基甲酰基嘧啶（2）。所获得的嘧啶基酮可以容易地转化为它们的7-12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420413
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基亚甲基乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 8.0h， 以86%的产率得到2-mercapto-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一些5-乙氧基羰基-嘧啶的异构化/再循环

  摘要：

  该通讯报道了对嘧啶环新的环化转化的研究，这可以称为C C环化。在此反应中，亲核试剂在N（3）-C（4）键上切割嘧啶环，然后围绕单个C（5）-C（6）键旋转后发生新的环化反应。这种类型的再循环具有普遍的适用性，发生在碱处理取代的4-甲基-5-乙氧基羰基-和4-氨基-5-乙氧基羰基-嘧啶（1）时，分别转化成4-羟基-5-乙酰基-和4-羟基-5-氨基甲酰基嘧啶（2）。所获得的嘧啶基酮可以容易地转化为它们的7-12。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420413

文献信息

• Investigation on possibility of rearrangement of pyrimidine-5-carboxylic acids esters
  作者：E. S. Scherbinina、D. V. Dar’in、P. S. Lobanov

  DOI：10.1007/s10593-010-0634-7

  日期：2010.12

  A previously reported rearrangement of pyrimidine-5-carboxylic acids esters to 5-acylpyrimidones does not, in fact, occur in any of the examples studied by us.

  实际上，在我们研究的任何实例中，实际上都没有发生以前报道的嘧啶5-羧酸酯重排为5-酰基嘧啶酮的情况。
• Amide Vinylogs
  作者：Robert H. Baker、Arthur H. Schlesinger

  DOI：10.1021/ja01184a501

  日期：1948.4
• VARTANYAN, R. S.;KAZARYAN, ZH. R.;VARTANYAN, S. A., ARM. XIM. ZH., 1981, 34, N 12, 1023-1024
  作者：VARTANYAN, R. S.、KAZARYAN, ZH. R.、VARTANYAN, S. A.

  DOI：——

  日期：——
• VARTANYAN R. S.;KAZARYAN ZH. V.;VARTANYAN S. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, NO 11, 1558-1559
  作者：VARTANYAN R. S.、KAZARYAN ZH. V.、VARTANYAN S. A.

  DOI：——

  日期：——
• Recyclization of 5-carbethoxy-4-methyl-2-mercapto(amino, hydroxy) pyrimidines to give 5-acetyl-2-mercapto(amino, hydroxy)-4-hydroxypyrimidines
  作者：R. S. Vartanyan、Zh. V. Kazaryan、S. A. Vartanyan

  DOI：10.1007/bf00506377

  日期：1982.11