rac-1,2-distearoloxypropyl-3-arsonic acid | 139931-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rac-1,2-distearoloxypropyl-3-arsonic acid
• 英文别名: 2,3-Bis(tetradecanoyloxy)propylarsonic acid；2,3-di(tetradecanoyloxy)propylarsonic acid
• CAS: 139931-83-2
• 化学式: C₃₁H₆₁AsO₇
• 分子量: 620.743
• InChiKey: BTPLMEPOLVRPOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(bis(phenylthio)arsaneyl)propane-1,2-diyl ditetradecanoate 在 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以6.239 g的产率得到rac-1,2-distearoloxypropyl-3-arsonic acid
  参考文献：
  名称：

  重新研究了Arsonolipids（2,3-dicyloxypropylarsonic酸）的合成。

  摘要：

  为了了解为什么其制备的收率仅适中，尽管已经比报道的2,3-二酰氧基丙基膦酸（磷脂酸）的收率更好，但是对导致砷酸脂类（2,3-二酰氧基丙基砷酸）的反应进行了重新研究。酸）。因此，缩水甘油和3-氯-1,2-丙二醇与碱式亚砷酸钠“ Na3AsO3”的反应可得到所需的产物2,3-二羟丙基亚磺酸和约10％的含砷甘油二聚体，这些arsonolipids的制备过程中被删除。主要导致收率降低的步骤是由于-As（SPh）2或-AsO3H-前体与活化的酰氯或羧酸酐反应生成的中间体与环氧基的伯羟基环化2,3-二羟丙基部分。该环化作用不允许伯羟基被酰化。用RCOCl / py，（RCO）2O / DMAP或RCOOH / DCC / DMAP酰化系统无法避免此类环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2008.02.001

文献信息

• Tsvigoulis, Gerasimos M.; Sotiropoulos, Demetrios N.; Ioannou, Panayiotis V., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 329 - 334
  作者：Tsvigoulis, Gerasimos M.、Sotiropoulos, Demetrios N.、Ioannou, Panayiotis V.

  DOI：——

  日期：——
• A reinvestigation of the synthesis of arsonolipids (2,3-diacyloxypropylarsonic acids)
  作者：Gerasimos M. Tsivgoulis、Panayiotis V. Ioannou

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2008.02.001

  日期：2008.4

  an arsenic-containing glycerol dimer which is removed during the preparation of these arsonolipids. The step which is mainly responsible for the diminished yields is due to the reaction of the -As(SPh)2 or -AsO3H- precursor with the activated acid chlorides or carboxylic acid anhydrides to give an intermediate which cyclizes with the primary hydroxy group of the 2,3-dihydroxypropyl moiety. This cyclization

  为了了解为什么其制备的收率仅适中，尽管已经比报道的2,3-二酰氧基丙基膦酸（磷脂酸）的收率更好，但是对导致砷酸脂类（2,3-二酰氧基丙基砷酸）的反应进行了重新研究。酸）。因此，缩水甘油和3-氯-1,2-丙二醇与碱式亚砷酸钠“ Na3AsO3”的反应可得到所需的产物2,3-二羟丙基亚磺酸和约10％的含砷甘油二聚体，这些arsonolipids的制备过程中被删除。主要导致收率降低的步骤是由于-As（SPh）2或-AsO3H-前体与活化的酰氯或羧酸酐反应生成的中间体与环氧基的伯羟基环化2,3-二羟丙基部分。该环化作用不允许伯羟基被酰化。用RCOCl / py，（RCO）2O / DMAP或RCOOH / DCC / DMAP酰化系统无法避免此类环化反应。