trans-(E)-2-(4-chlorostyryl)-3-phenyl-1-tosylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-(E)-2-(4-chlorostyryl)-3-phenyl-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2R,3R)-2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 409.936
• InChiKey: LVVRLCUKGWLKTB-FOTHQEOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 trans-(E)-2-(4-chlorostyryl)-3-phenyl-1-tosylaziridine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到trans-(E)-5-(4-chlorostyryl)-4-phenyl-3-tosyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Insertion of CO₂ into Vinylaziridines: New Route to 5-Vinyloxazolidinones

  摘要：

  2-Vinylaziridines undergo a mild Pd-catalyzed ring-opening cyclization reaction with an ambient atmosphere of carbon dioxide to give 5-vinyloxazolidinones. The process is high yielding as well as regio- and stereoselective.

  DOI：

  10.1021/ol201193d
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trans-(E)-2-(4-chlorostyryl)-3-phenyl-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  钯介导的乙烯基氮丙啶与迈克尔受体的环空：立体控制的取代吡咯烷的合成及其在（-）-α-Kainic酸的形式合成中的应用

  摘要：

  只需添加盐即可：在Pd 0的存在下，将乙烯基氮丙啶用甲基乙烯基酮或硫代丙烯酸乙酯处理，得到具有中等至良好非对映选择性的吡咯烷。n Bu 4 NCl的存在对于成功的环化至关重要。该方法的综合效用已在（-）-α-海藻酸的简短（正式）合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201101389

文献信息

• Stereoselective synthesis of trans-β-lactams by palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines
  作者：Francesco Fontana、Gian Cesare Tron、Nekane Barbero、Serena Ferrini、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/b920564k

  日期：——

  The palladium-catalysed carbonylation of vinyl aziridines can give either the trans- or cis-beta-lactam preferentially or even the delta-lactam simply by adjusting the reaction parameters ([Pd], [CO], temperature).

  只需简单调整反应参数（[Pd]，[CO]，温度），钯催化的乙烯基氮丙啶羰基化反应就可以优先生成反-或顺-β-内酰胺，甚至可以生成δ-内酰胺。