Bicyclo<3,3,0>octa-1,7-dien | 34956-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: Bicyclo<3,3,0>octa-1,7-dien
• 英文别名: 1,2,6,6a-Tetrahydropentalene
• CAS: 34956-60-0
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: QRAYWRPNYFBKJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo<3,3,0>octa-1,7-dien 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Exo-andendo-Tricyclo[3.2.1.02,4]octan-8-ylidenes 和 7-Norbornenylidene 的反应性

  摘要：

  由内三环[3.2.1.02,4]辛烷-8-酮甲苯磺酰腙(5)的钠盐热解生成的内-三环[3.2.1.02,4]辛-8-亚基(2)得到甲苯(3.9%) ), cyclohepta-1,4-diene(6, 14%), cyclohepta-1,3-diene(7, 3.5%), bicyclo[3.3.0]octa-1,6-diene(8, 4.8%),双环[3.3.0]辛烷-1,7-二烯(9, 9.0%)和内三环[3.2.1.02,4]辛烷(10, 21%)。与此形成鲜明对比的是，外型三环 [3.2.1.02,4] oct-8-ylidene (1) 得到甲苯 (1.5%) 和三环 [5.1.01,7]oct-5-ene (14, 57%)。结果表明二价碳的 p 轨道与环丙烷的对称沃尔什轨道之间存在显着的同共轭相互作用。这与 7-降冰片亚基 (3) 的结果一致，其中二价碳和碳碳双键之间的相互作用稳定了非经典亚甲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2420
• 作为产物：
  描述：

  sodium;[(Z)-7-bicyclo[4.1.1]oct-2-enylideneamino]-(4-methylphenyl)sulfonylazanide 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRINKER U. H.; KONIG L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 1, 212-214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for a novel carbene-carbene rearrangement of a new foiled methylene
  作者：Udo H. Brinker、Lothar Koenig

  DOI：10.1021/ja00391a050

  日期：1981.1
• Roth, Wolfgang R.; Bastigkeit, Thorsten, Liebigs Annalen, 1996, # 12, p. 2171 - 2183
  作者：Roth, Wolfgang R.、Bastigkeit, Thorsten

  DOI：——

  日期：——
• Brinker, Udo H.; Koenig, Lothar, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 3, p. 894 - 910
  作者：Brinker, Udo H.、Koenig, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of bicyclo[3.2.1]octan-8-ylidene and bicyclo[3.2.1]oct-2-en-8-ylidene
  作者：Garry N. Fickes、Charles B. Rose

  DOI：10.1021/jo00983a023

  日期：1972.9
• BRINKER U. H.; KONIG L., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 1, 212-214
  作者：BRINKER U. H.、 KONIG L.

  DOI：——

  日期：——